2β,4aα,7-Trihydroxy-10β-carboxy-1β-methyl-8-oxo-gibben-(3)-1α-carbonsaeure-(1->4a)-lacton | 19147-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,4aα,7-Trihydroxy-10β-carboxy-1β-methyl-8-oxo-gibben-(3)-1α-carbonsaeure-(1->4a)-lacton
• CAS: 19147-55-8
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇
• 分子量: 348.353
• InChiKey: CSXHBOWVVRKTOB-NZLPRKQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  121.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β,4aα,7-Trihydroxy-10β-carboxy-1β-methyl-8-oxo-gibben-(3)-1α-carbonsaeure-(1->4a)-lacton 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 lithium chloride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 反应 268.5h， 生成 ent-2β-acetoxy-3α-bromo-10β-hydroxy-7-methoxycarbonyl-16-oxo-13-toluene-p-sulphonyloxy-17,20-bisnorgibberellan-19-oic acid 19,10-lactone
  参考文献：
  名称：

  [2α-的局部合成2和[2α- - H] 3 H] -gibberellin甲29和[2α- 2 H，-15,17- 3 ħ 4 ]赤霉素甲51从赤霉素甲3

  摘要：

  在标题化合物的部分合成中，将赤霉素A 3（GA 3）臭氧化为甲酮，甲基酯（12）用氯化锂和甲苯-对-磺酰氯氯化，得到3α-氯-13-醇（ 15）及其13-甲苯-对磺酸盐（14）。通过三正丁基锡烷还原将13-醇（15）转化，然后与乙酰基次溴酸盐反应，再与三正丁基锡烷还原，生成2α-乙酰氧基-16-酮（23）。该中间体（23）被连续地转化为16烯（24）中，2α-醇（25），2-酮（26），[2α- 2 H] -和[2α- 2 H] -GA 29甲酯（29）和（31），最后变成[2α- 2H] -和[2α- 3 H] GA 29（30）和（32）。

  DOI：

  10.1039/p19810000394
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 臭氧 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2β,4aα,7-Trihydroxy-10β-carboxy-1β-methyl-8-oxo-gibben-(3)-1α-carbonsaeure-(1->4a)-lacton
  参考文献：
  名称：

  [2α-的局部合成2和[2α- - H] 3 H] -gibberellin甲29和[2α- 2 H，-15,17- 3 ħ 4 ]赤霉素甲51从赤霉素甲3

  摘要：

  在标题化合物的部分合成中，将赤霉素A 3（GA 3）臭氧化为甲酮，甲基酯（12）用氯化锂和甲苯-对-磺酰氯氯化，得到3α-氯-13-醇（ 15）及其13-甲苯-对磺酸盐（14）。通过三正丁基锡烷还原将13-醇（15）转化，然后与乙酰基次溴酸盐反应，再与三正丁基锡烷还原，生成2α-乙酰氧基-16-酮（23）。该中间体（23）被连续地转化为16烯（24）中，2α-醇（25），2-酮（26），[2α- 2 H] -和[2α- 2 H] -GA 29甲酯（29）和（31），最后变成[2α- 2H] -和[2α- 3 H] GA 29（30）和（32）。

  DOI：

  10.1039/p19810000394