(2R,3R,4S,5S,6S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,3S,6S,7R,10S)-7-isopropyl-3,10-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,4-dimethyl-heptan-3-ol | 139016-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,3S,6S,7R,10S)-7-isopropyl-3,10-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,4-dimethyl-heptan-3-ol
• CAS: 139016-76-5
• 化学式: C₄₆H₆₈O₅Si
• 分子量: 729.128
• InChiKey: WULVDODXJXAFEJ-NKRKOVQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.26
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,3S,6S,7R,10S)-7-isopropyl-3,10-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,4-dimethyl-heptan-3-ol 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6S,7R,8R)-5-Benzyloxy-9-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7-triol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone

  摘要：

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.

  DOI：

  10.1021/jo00032a004
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol 在 咪唑 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-5-Benzyloxy-1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((2S,3S,6S,7R,10S)-7-isopropyl-3,10-dimethyl-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl)-2,4-dimethyl-heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone

  摘要：

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.

  DOI：

  10.1021/jo00032a004