(2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol | 139016-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol
• CAS: 139016-69-6
• 化学式: C₁₉H₄₂O₅Si
• 分子量: 378.625
• InChiKey: YYQVRVRQPZAUCQ-PJRYDONOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.15
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 (N-p-tolylsulfonyl)(1,3,2-oxazaborolidin-5-ones)(C6H5CH2) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 99.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂硼硼烷酮介导的对映选择性环裂解反应，对映体二恶烷缩醛的分子间和分子内分化：外消旋1,3-链烷二醇的动力学拆分和内消旋1,3-多元醇的不对称脱对称。

  摘要：

  衍生自外消旋1,3-链烷二醇的缩醛在手性氧杂氮杂硼烷酮介导的与亲核试剂（例如烯醇硅烷和烯丙基硅烷）的环裂解反应中经历动力学拆分。反应的对映选择性受亲核试剂，草氮杂硼烷酮的N-磺酰基和与缩醛碳相连的取代基的影响。对于衍生自syn-2,4-二甲基-1,3-戊二醇的二取代乙缩醛rac-1和三取代乙缩醛rac-2，通过使用甲烯丙基硅烷7b，c作为亲核试剂与N-间甲氧杂氮杂硼硼烷酮4a结合可获得令人满意的对映选择性。 。另一方面，通过将甲硅烷基烯酮缩醛5e与N-甲苯磺酰氧杂硼硼烷酮4b组合使用，可以实现源自抗2,4-二甲基-1,3-戊二醇的三取代缩醛rac-3b的对映选择性反应。通过消旋缩醛的动力学拆分或对映异构体区分反应而优化的反应条件已成功地通过双缩醛衍生物的对位缩醛部分的分子内分化而成功用于meso-1,3-多元醇的不对称脱对称。环裂解反应作为前手性多元醇的对映选择性末端分化方法的实用性在戊醛

  DOI：

  10.1021/jo025944g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((2,4-dimethylpenta-1,4-dien-3-yl)oxy)dimethylsilane 在 sodium tetrahydroborate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroperoxide 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R,7S,8S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-nonane-1,3,7,9-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过氧杂硼硼烷酮介导的对映选择性环裂解反应，对映体二恶烷缩醛的分子间和分子内分化：外消旋1,3-链烷二醇的动力学拆分和内消旋1,3-多元醇的不对称脱对称。

  摘要：

  衍生自外消旋1,3-链烷二醇的缩醛在手性氧杂氮杂硼烷酮介导的与亲核试剂（例如烯醇硅烷和烯丙基硅烷）的环裂解反应中经历动力学拆分。反应的对映选择性受亲核试剂，草氮杂硼烷酮的N-磺酰基和与缩醛碳相连的取代基的影响。对于衍生自syn-2,4-二甲基-1,3-戊二醇的二取代乙缩醛rac-1和三取代乙缩醛rac-2，通过使用甲烯丙基硅烷7b，c作为亲核试剂与N-间甲氧杂氮杂硼硼烷酮4a结合可获得令人满意的对映选择性。 。另一方面，通过将甲硅烷基烯酮缩醛5e与N-甲苯磺酰氧杂硼硼烷酮4b组合使用，可以实现源自抗2,4-二甲基-1,3-戊二醇的三取代缩醛rac-3b的对映选择性反应。通过消旋缩醛的动力学拆分或对映异构体区分反应而优化的反应条件已成功地通过双缩醛衍生物的对位缩醛部分的分子内分化而成功用于meso-1,3-多元醇的不对称脱对称。环裂解反应作为前手性多元醇的对映选择性末端分化方法的实用性在戊醛

  DOI：

  10.1021/jo025944g

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of a Meso Polyol Corresponding to the C(19)−C(27) Segment of Rifamycin S
  作者：Robert Chênevert、Yannick Stéphane Rose

  DOI：10.1021/jo991437w

  日期：2000.3.1

  stereoselective acylation of meso polyol 2 by vinyl acetate (solvent and acyl donor) in the presence of porcine pancreas lipase gave the corresponding monoester 5 in good yield (76%) and high enantiomeric purity (ee > 98%). The enzymatic reaction was also highly regioselective for a primary alcohol end group, and the two unprotected secondary alcohols were not involved. Compound 5 corresponds to the C(19)-C(27)

  在猪胰腺脂肪酶的存在下，乙酸乙烯酯（溶剂和酰基供体）对内消旋多元醇2的立体选择性酰化反应以高收率（76％）和高对映体纯度（ee> 98％）得到相应的单酯5。对于伯醇端基，酶促反应也具有高度的区域选择性，并且不涉及两种未保护的仲醇。化合物5对应于利福霉素S的C（19）-C（27）片段。
• A highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of rifamycin S: an application of enantiodifferentiating acetalization with menthone
  作者：Toshiro Harada、Yasuhiro Kagamihara、Sachi Tanaka、Kazuhiko Sakamoto、Akira Oku

  DOI：10.1021/jo00032a004

  日期：1992.3

  An enantiodifferentiating transformation of 1,3-alkanediols by kinetic acetalization with menthone is developed and used in a highly convergent asymmetric synthesis of the C(19)-C(27) segment of the ansa chain of rifamycin S.