2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undeca-2,5-dien-4-one | 72008-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undeca-2,5-dien-4-one
• CAS: 72008-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ITSCHWRUBMHDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undeca-2,5-dien-4-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四氯铝酸钠 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 101.08h， 生成 2,7,7-trimethyltricyclo[6.2.1.01,6]undeca-2,5-dien-4-one
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x

文献信息

• Facile synthesis of (±)-isolongifolene and (±)-isolongifolenedione involving Ar1-5 cyclisations
  作者：Manuka Ghosal、Tapan Kr. Karpha、Subrata Kr. Pal、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00298-q

  日期：1995.4

  Facile syntheses of (+/-)-isolongifolene 2 and (+/-)-isolongifolenedione 20 have been accomplished utilising aryl participated cyclisations of the bromophenol 15 and the diazoketone 11 respectively as the key steps.