1,1-Dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-5-one | 140869-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-Dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-5-one
• CAS: 140869-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: ZLLPZRJXFPXIJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-5-one 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,1,5-Trimethyl-1,3,4,7-tetrahydro-2H-2,4a-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 四氯铝酸钠 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三溴化硼 、 三溴化磷 、 lithium 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 59.08h， 生成 1,1-Dimethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-2,4a-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Aryl participated cyclisations involving indane derivatives a total synthesis of (±)-isolongifolene

  摘要：

  A total synthesis of (+/-)-isolongifolene (1) has been accomplished using intramolecular anionic cyclisation of the bromophenol 2 as the key step. Aryl participated intramolecular cyclisation of the diazomethyl ketones 17 and 23 provided the dienediones 18 and 24 which were stereo-selectively converted into the diketones 19 and 25 respectively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91904-x