1-cyclopropyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol | 1109231-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1-cyclopropyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1109231-82-4
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: VOZBRNXVRGNUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 乙酸丁酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-N-(4,6-diphenylhex-3-en-5-yn-1-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  卤素促进环丙基甲基硫醚的脱硫裂解和形成的环丙基羰基阳离子的胺化

  摘要：

  环丙基甲基硫醚与 N-氟磺酰亚胺 (NFSI) 或分子碘反应，使 C−S 裂解生成环丙基羰基阳离子，该阳离子通过环丙烷开环反应演变成适合与反应介质中存在的亲核试剂反应的高烯丙基阳离子。这种环丙基甲基硫醚在非酸性条件下的脱硫裂解促进了基于 N 的亲核试剂（例如烷基或芳基胺以及磺酰亚胺）的同烯丙基化，根据亲核试剂的不同，可通过一锅法一步或两步进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400147
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 1-cyclopropyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可见光触发的炔烃分子内环化获得四元杂环：绕过不利的 4-endo-dig 环化

  摘要：

  我们描述了一种无需催化剂、氧化剂和偶联剂的策略来获得四元杂环，代表了可见光触发炔丙醇和胺的分子内环化分别获得氧杂环丁酮和氮杂环丁酮的独特例子。尽管这些起始材料的直接 4-endo-dig 环化已被证明是不利的，但关键的对醌甲基化物中间体的形成可以有效绕过区域选择性 4-exo-trig 环化，从而形成所需的 4-元杂环。这种温和且操作简单的方案有助于合成具有不同取代模式（例如季α-碳）的产品，并实现后期功能化。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400337

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Cyclization of Enaminones with Propargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of Multisubstituted 1,2-Dihydropyridines
  作者：Yushang Shao、Kai Zhu、Zhengchen Qin、Ende Li、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/jo4005553

  日期：2013.6.7

  A highly efficient BF3·Et2O-catalyzed cascade reaction of enaminones with propargylic alcohols under mild reaction conditions has been developed. This methodology offers regioselective access to multisubstituted 1,2-dihydropyridines in good to excellent yields.

  在温和的反应条件下，开发了高效的BF 3 ·Et 2 O催化烯胺酮与炔丙醇的级联反应。该方法提供了对多取代的1,2-二氢吡啶的区域选择性访问，收率好至极佳。
• Ruthenium-Catalyzed Reactions of 1-Cyclopropyl-2-propyn-1-ols with Anilines and Water via Allenylidene Intermediates:  Selective Preparation of Tri- and Tetrasubstituted Conjugated Enynes
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Gen Onodera、Ken Sakata、Masahiro Yuki、Yoshihiro Miyake、Sakae Uemura、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja0687926

  日期：2007.4.1

  Ruthenium-catalyzed efficient preparation of the conjugated enynes can be carried out in the reactions of 1-cyclopropyl-2-propyn-1-ols with nitrogen- and oxygen-centered nucleophiles such as anilines and water in the presence of a catalytic amount of sulfur-bridged diruthenium complexes. The use of such complexes as catalysts realizes the completely stereoselective preparation of tri- and tetrasubstituted

  在催化量的硫存在下，1-环丙基-2-丙炔-1-醇与氮和氧中心亲核试剂如苯胺和水的反应可以进行钌催化的共轭烯炔的有效制备-桥接二钌配合物。使用此类配合物作为催化剂实现了三取代和四取代共轭烯炔的完全立体选择性制备，其中钌-亚丙叉配合物作为关键中间体。亲核试剂对连接到亚丙叉基配体的环丙烷环的直接攻击是立体选择性地获得烯炔的关键步骤。
• Hot water-promoted cyclopropylcarbinyl rearrangement facilitates construction of homoallylic alcohols
  作者：Pei-Fang Li、Cheng-Bo Yi、Jin Qu

  DOI：10.1039/c5ob00305a

  日期：——

  H2O–1,4-dioxane and without an additional catalyst, the rearrangements of various types of cyclopropyl carbinols were attempted. It was found that the reactions generally gave homoallylic alcohols in good to very high chemical yields. Rearrangements of bicyclic or tricyclic cyclopropyl carbinols readily gave the desired ring-expanded cyclic homoallylic alcohols which are difficult to synthesize by other

  在回流9：1（v / v）H 2 O–1,4-二恶烷且没有其他催化剂的情况下，尝试对各种类型的环丙基甲醇进行重排。发现该反应通常以高至非常高的化学产率得到均烯丙基醇。双环或三环环丙基甲醇的重排容易得到所需的扩环环状均烯丙基醇，其难以通过其他方式合成。
• Brønsted acid−catalyzed synthesis of tetrasubstituted allenes and polysubstituted 2H-chromenes from tertiary propargylic alcohols
  作者：Natalia Cabrera-Lobera、Noelia Velasco、Roberto Sanz、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.023

  日期：2019.8

  A practical and environmentally benign Brønsted acid−catalyzed protocol for the preparation of all-carbon tetrasubstituted allenes, consisting in the direct SNˈ addition of tri- or dimethoxy arenes or allyltrimethylsilane to tertiary propargylic alcohols, has been developed. In addition, a straightforward synthesis of densely substituted 2H-chromenes by metal-free tandem allenylation/heterocyclization

  已经开发了一种实用且对环境无害的布朗斯台德酸催化方案，用于制备全碳四取代的烯，其中包括将三或二甲氧基芳烃或烯丙基三甲基硅烷直接S N加到叔炔丙醇中。另外，提出了通过甲氧基苯酚和叔炔醇的无金属串联烯丙基化/杂环化反应直接合成密集取代的2 H-色烯。
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反