(1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol | 35949-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
• 英文别名: (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3,5-tetrol；(3aS,4R,6R,7aR)-6-(hydroxymethyl)spiro[4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,6-diol
• CAS: 35949-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: QQCKPNQWVYFCLI-WISYIIOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-hydroxycyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new strategy towards the total synthesis of phenanthridone alkaloids: synthesis of (+)-2,7-dideoxypancratistatin as a model study

  摘要：

  报道了一种合成菲啶酮生物碱的新策略，通过使用 PET 引发的硅烯醇醚对富电子芳族化合物的碳环化作用，从 D-(−)-奎尼酸合成 (+)-2,7-双脱氧pancratistatin 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b200624c
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,2S,3R,5R)-1,2-O-cyclohexylidene-5-C-(hydroxymethyl)-1,2,3,5-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and HIV-1 Inhibitory Activities of Dicaffeoyl and Digalloyl Esters of Quinic Acid Derivatives

  摘要：

  制备了抗 HIV-1 整合酶 (IN) 抑制剂二咖啡酰奎尼酸 (DCQA) 的 20 种类似物。它们的 IC50 值 体外测定了针对重组 HIV-1IN 的 3' 末端加工和链转移，以及它们的细胞毒性和 EC50 HIV-1 在细胞中进行测量（离体）。乙酰化或苄基化和/或亚环己基化合物没有表现出抑制作用 生化测定中的整合或 HIV 感染细胞中的病毒复制（16 和 36 除外）。删除这些组， 然而，与有效的抑制相关。化合物 19、31 和 38 均为二没食子酰基，在 生化分析以及细胞培养中的情况，并且比当前研究中的其他分子毒性更低。

  DOI：

  10.2174/092986713804999349

文献信息

• Synthesis of (−)-(1R,2R,4R,6S)-1,6-epoxy-4-benzyloxycyclohexan-2-ol, A key precursor to inositol monophosphatase inhibitors, from (−)-quinic acid
  作者：Jürgen Schulz、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02229-0

  日期：1997.1

  the diastereoselectivity for the borohydride reduction of an intermediate cycloxan-4-one. (1R,2R,4R,6R)-6-Propyloxycyclohexan-1,2,4-triol 1-phosphate, predicted to be a submicromolar inhibitor of inositol monophosphatase, was prepared from the epoxide in 20% yield and displayed the expected potency.

  从（-）-奎尼酸开始描述了一种新的有效途径来合成（-）-（1R，2R，4R，6S）-1,6-环氧--4-苄氧基环己-2-醇。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环氧杂-4-酮的硼氢化物。由环氧化物以20％的收率制备了（1R，2R，4R，6R）-6-丙氧基环己基-1,2,4-三醇1-磷酸酯，预计它是肌醇单磷酸酶的亚微摩尔抑制剂，并显示出预期的效能。
• Synthesis of (+)-(1R,2R,4R,6S )-1,6-epoxy-4-benzyloxycyclohexan-2-ol, a key precursor to inositol monophosphatase inhibitors, from (−)-quinic acid
  作者：Jürgen Schulz、Martin W. Beaton、David Gani

  DOI：10.1039/a909292g

  日期：——

  solution-phase and solid-phase synthesis of inhibitors for inositol monophosphatase. The pivotal step involves a La3+-induced reversal of the diastereoselectivity for the borohydride reduction of an intermediate cyclohexan-4-one. (1R,2R,4R,6R)-(O6-Propyl)cyclohexane-1,2,4,6-tetraol 1-phosphate, predicted to be a submicromolar competitive inhibitor of inositol monophosphatase, was prepared from the title

  从以下开始描述了一种新的有效途径来制备同手性（+）-（1 R，2 R，4 R，6 S）-1,6-环氧-4-苄氧基环己-2-醇及其2-苄基醚衍生物（-）-奎宁酸。这些化合物是固溶体合成和固相合成的关键中间体。抑制剂 为了 肌醇单磷酸酶。关键步骤涉及La 3+诱导的非对映选择性的逆转，以还原中间环己基4-one的硼氢化物。（1 R，2 R，4 R，6 R）-（O 6-丙基）环己烷-1,2,4,6-四醇1-磷酸酯，预测为亚微摩尔竞争剂抑制剂 的 肌醇 单磷酸酶，是根据标题制备的 环氧化物分5步获得良好的整体产量。该化合物被证明具有竞争力抑制剂并显示出预期的效力，证实了抑制作用的立体化学要求。所述Ô 2 -benzylated环氧化物衍生物可使用任一BF被立体特异性醇解3 ·（OET）2或镱（III）（OTF）3作为催化剂 没有明显的苄醚含量 保护组分裂。酒精中毒产品的制备（1 S，2 R，4 S，6
• Synthesis of Furan Derivatives Condensed with Carbohydrates
  作者：Mauro De Almeida、Mireille Le Hyaric、Leonardo Siqueira、Luciana Pinto、Marcelo Valle、Wendel Alves

  DOI：10.3390/60900728

  日期：——

  Eight new furan derivatives have been prepared and characterized. These compounds were obtained by condensation of aminosugar and aminocyclitol intermediates with furan derivatives.

  我们制备了八种新的呋喃衍生物，并对其进行了表征。这些化合物是通过氨基糖和氨基环糖醇中间体与呋喃衍生物缩合而得到的。
• Asymmetric epoxidation of olefins by chiral dioxiranes generated in situ from ketones of d-(−)-quinic acid
  作者：Waldemar Adam、Chantu R. Saha-Möller、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00250-5

  日期：1999.7

  The in situ generated dioxiranes (Caroate as peroxide source) of the optically active ketones 4a and 4b, which may be conveniently prepared from d-(−)-quinic acid, serve as effective oxidants for the asymmetric epoxidation (ee values up to ca. 90% with 4a) of prochiral olefins.

  光学活性酮4a和4b的原位生成的二恶英酮（Caroate作为过氧化物源），其可以方便地由d-（-）-奎尼酸制备，用作不对称环氧化的有效氧化剂（ee值高达约3。 90％含4a）前手性烯烃。
• Total Synthesis of Aquayamycin
  作者：Shunichi Kusumi、Harunobu Nakayama、Takumi Kobayashi、Hajime Kuriki、Yuka Matsumoto、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/chem.201604697

  日期：2016.12.23

  An efficient and practical total synthesis of aquayamycin has been accomplished. The highly oxidized and stereochemically complex tetracyclic ring system was constructed using three key reactions: 1) highly diastereoselective 1,2‐addition of C‐glycosyl naphthyllithium to a cyclic ketone, 2) indium‐mediated site‐selective allylation‐rearrangement sequence of naphthoquinone, and 3) diastereoselective

  已经完成了高效且实用的水霉素全合成。高氧化和立体化学复杂的四环系统是通过以下三个关键反应构建的：1）C-糖基萘基锂与环酮的高非对映选择性1,2-加成；2）萘介导的铟介导的位点选择性烯丙基化重排序列； 3）非对映选择性分子内频哪醇偶联。这种合成策略为制备水霉素型安古环素抗生素提供了一种新颖而有效的途径。