4-羟基查耳酮 | 2657-25-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-羟基查耳酮
• 中文别名: 4'-羟基查耳酮；4’-羟基查耳酮
• 英文名称: 4'-hydroxychalcone
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(4-hydroxyphenyl)-3-phenyl-2-propen-1-one；4’-hydroxychalcone；4′-hydroxychalcone；1-(4-Hydroxy-phenyl)-3-phenyl-prop-2-en-1-one
• CAS: 2657-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: UAHGNXFYLAJDIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C
• 沸点：
  419.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.2 mg/mL
• LogP：
  3.650 (est)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29145090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处。

SDS

4'-羟基查耳酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4'-Hydroxychalcone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4'-羟基查耳酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 2657-25-2
俗名： 2-Benzal-4'-hydroxyacetophenone , 2-Benzylidene-4'-hydroxyacetophenone
4'-羟基查耳酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C15H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
4'-羟基查耳酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
174°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4'-羟基查耳酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

4'-Hydroxychalcone（P-肉桂酰苯酚）存在于草药、香料和茶叶中，是一种刺甘草查尔酮。它具有多种生物活性，能够抑制TNF-α诱导的NF-κB通路激活，并激活BMP信号通路。

靶点

Target	Value
NF-κB

体外研究

4'-Hydroxychalcone (20-40 μM，2小时) 在剂量依赖性方式下抑制TNFα（20 ng/mL，6小时）诱导的NF-kB途径激活。
4'-Hydroxychalcone (0.1-25 μM，8小时) 以剂量依赖性方式抑制蛋白酶体活性，但不影响IKK活性。
4'-Hydroxychalcone 抑制TNFα引起的IkBα降解，并阻止p50/p65核转运，从而抑制NF-kB靶基因的表达。
4'-Hydroxychalcone 影响癌细胞活力，但对非转化细胞无显著影响。

细胞活力测定

操作参数	值
细胞系	K562细胞、Jurkat细胞、U937细胞、PBMCs
浓度	5 μM, 10 μM, 20 μM, 24 μM, 28 μM, 32 μM, 40 μM, 60 μM
孵育时间	24小时
结果	影响癌细胞活力，但对非转化细胞无显著影响。

蛋白印迹分析

操作参数	值
细胞系	Jurkat细胞
浓度	60 μM（随后加入TNFα 20 ng/mL）
孵育时间	2小时
结果	抑制TNFα引起的IkBα降解，并阻止p50/p65核转运。

体内研究

4'-Hydroxychalcone 在小鼠中表现出抗肝损伤活性，用于对乙酰氨基酚诱导的肝脏毒性。

动物模型

操作参数	值
动物模型	雄性白化小鼠（5-30 g）
剂量	25 mg/kg, 50 mg/kg, 100 mg/kg
给药方式	口服给药，每12小时一次，4次剂量
结果	显著降低了由对乙酰氨基酚（1 g/kg）引起的死亡率。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基查耳酮 在 Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到1-(4-羟基苯基)-3-苯基-1-丙酮
  参考文献：
  名称：

  氢化铑催化C=C键的高选择性加氢

  摘要：

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04683
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-1-(4-propan-2-yloxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到4-羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Toxicity Assessments of Chalcone and Some Synthetic Chalcone Analogues in a Zebrafish Model

  摘要：

  本研究旨在调查一些新型合成查耳酮的体内毒性。研究人员使用斑马鱼胚胎对查尔酮和四种查尔酮类似物 1a-d 进行了评估，通过抗体染色观察它们的形态变化和肌纤维排列。结果表明，用 3'-hydroxy chalcone（化合物 1b）处理的胚胎显示出很高比例的肌肉缺陷（96.6%），尤其是肌纤维错位。超微结构分析表明，经化合物 1b 处理的胚胎显示出许多肌肉缺陷表型，包括肌原纤维断裂和塌陷、细胞数量减少以及粗（肌球蛋白）丝和细（肌动蛋白）丝紊乱。综上所述，我们的研究结果为合成的查尔酮类似物对发育中的斑马鱼胚胎的肌毒性作用提供了体内证据。

  DOI：

  10.3390/molecules19010641

文献信息

• Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches
  作者：Baojian Wu、Xiaoqiang Wang、Shuxing Zhang、Ming Hu

  DOI：10.1007/s11095-012-0666-z

  日期：2012.6

  Catalytic selectivity of human UGT1A9, an important membrane-bound enzyme catalyzing glucuronidation of xenobiotics, was determined experimentally using 145 phenolics and analyzed by 3D-QSAR methods. Catalytic efficiency of UGT1A9 was determined by kinetic profiling. Quantitative structure activity relationships were analyzed using CoMFA and CoMSIA techniques. Molecular alignment of substrate structures was made by superimposing the glucuronidation site and its adjacent aromatic ring to achieve maximal steric overlap. For a substrate with multiple active glucuronidation sites, each site was considered a separate substrate. 3D-QSAR analyses produced statistically reliable models with good predictive power (CoMFA: q2 = 0.548, r2 = 0.949, r pred 2  = 0.775; CoMSIA: q2 = 0.579, r2 = 0.876, r pred 2  = 0.700). Contour coefficient maps were applied to elucidate structural features among substrates that are responsible for selectivity differences. Contour coefficient maps were overlaid in the catalytic pocket of a homology model of UGT1A9, enabling identification of the UGT1A9 catalytic pocket with a high degree of confidence. CoMFA/CoMSIA models can predict substrate selectivity and in vitro clearance of UGT1A9. Our findings also provide a possible molecular basis for understanding UGT1A9 functions and substrate selectivity.

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• FeCl₃/TMSCl: An Effective Catalytic System for the Conjugate Addition of Sodium <i>p</i>-Toluenesulfinate to α,β-Enones
  作者：B. Sreedhar、M. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-2008-1077967

  日期：——

  A new protocol for the β-sulfonation of α,β-unsaturated carbonyl compounds is described. The method employs FeCl3 as catalyst and TMSCl as additive for conjugate addition of sodium p-toluenesulfinate to enones.

  描述了一种针对α,β-不饱和羰基化合物的新β-硫化协议。该方法采用FeCl3作为催化剂，并使用TMSCl作为添加剂，实现苯亚磺酸钠对烯酮的共轭加成反应。
• Design, synthesis and biological evaluation of ring A modified 11-keto-boswellic acid derivatives as Pin1 inhibitors with remarkable anti-prostate cancer activity
  作者：Min Huang、Aihua Li、Feng Zhao、Xiaorui Xie、Kun Li、Yongkui Jing、Dan Liu、Linxiang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.021

  日期：2018.10

  mitosis A1) is a validated molecular target for anticancer drug discovery. Herein, we reported the design, synthesis, and structure-activity relationship study of novel ring A modified AKBA (3-acetyl-11-keto-boswellic acid) derivatives as Pin1 inhibitors. Most compounds showed superior Pin1 inhibitory activities to AKBA. One of the most promising compounds, 10a, potently inhibited Pin1 with IC50 value

  Pin1（蛋白质在有丝分裂A1中从未相互作用）是经过验证的抗癌药物分子靶标。在本文中，我们报道了作为Pin1抑制剂的新型A环修饰的AKBA（3-乙酰基-11-酮-乳香酸）衍生物的设计，合成和构效关系研究。大多数化合物显示出优于AKBA的Pin1抑制活性。最有前途的化合物之一10a可以有效地抑制Pin1，其IC 50值为0.46μM，而它对GI 50值为1.82μM的前列腺癌细胞PC-3表现出优异的抗增殖作用。结构-活性关系表明，环A中合理的结构修饰对改善活性具有重要影响。进一步的机理研究表明10a降低了PC-3癌细胞中Cyclin D1的水平并导致细胞周期停滞在G0 / G1期。因此，化合物10a可以作为潜在的抗前列腺癌药物，通过抑制Pin1进行进一步研究。
• Photocatalytic Reaction of Potassium Alkyltrifluoroborates and Sulfur Dioxide with Alkenes
  作者：Tong Liu、Yuewen Li、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01385

  日期：2018.6.15

  A three-component reaction of potassium alkyltrifluoroborates, the sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and alkenes under photocatalysis in the presence of visible light is developed. This reaction works efficiently at room temperature with the insertion of sulfur dioxide under mild conditions, affording diverse sulfones in good to excellent yields. The alkyl radical and alkylsulfonyl radical

  在可见光存在的条件下，进行了烷基三氟硼酸钾，DABCO·（SO 2）2的二氧化硫替代物和烯烃的三组分反应。通过在温和条件下插入二氧化硫，该反应可在室温下有效地进行，从而以高至优异的收率提供各种砜。生成烷基和烷基磺酰基作为关键中间体，并且在反应过程中涉及还原性单电子转移。