(S,E)-5-oxo-4-(2-((4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyloctahydro-1H,6H-spiro[naphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxiran]-7-yl)ethylidene)tetrahydrofuran-3-yl acetate | 848125-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,E)-5-oxo-4-(2-((4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyloctahydro-1H,6H-spiro[naphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxiran]-7-yl)ethylidene)tetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: 14-O-acetyl-8β,17-epoxy-3,19-O-isopropylidene-andrographolide
• CAS: 848125-54-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: GLKONKVAVYJZAW-LYLIIICUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  83.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-oxo-4-(2-((4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyloctahydro-1H,6H-spiro[naphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxiran]-7-yl)ethylidene)tetrahydrofuran-3-yl acetate 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55%的产率得到17-hydroxy-3α,19-isopropylidenedioxy-13,14,15,16-tetranor-ent-labdan-12,8α-olide
  参考文献：
  名称：

  Ent-Asperolide C及其类似物的立体选择性合成，生物学评估

  摘要：

  介绍了对头孢菌素C及其类似物的首次合成，以及对它们的细胞毒性的评估。ENT -Asperolide下在选自天然存在的二萜类化合物的穿心莲内酯的10个步骤合成，用环外双键的不对称环氧化，而C-14 = C-15双键的串联氧化裂解和随后的环氧化物开环的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701292
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-4-hydroxy-3-(2-((1S,2S,4aS,5R,6R,8aR)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyloctahydro-1H-spiro [naphthalene-2,2'-oxirane]-1-yl)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,E)-5-oxo-4-(2-((4aR,6aR,7S,8S,10aS,10bR)-3,3,6a,10b-tetramethyloctahydro-1H,6H-spiro[naphtho[2,1-d][1,3]dioxine-8,2'-oxiran]-7-yl)ethylidene)tetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of andrographolide analogues as novel cytotoxic agents

  摘要：

  Andrographolide 1, the cytotoxic agent of the plant Androgrophis paniculata was subjected to semi-synthetic studies leading to the preparation of a number of potent and novel analogues. Of the analogues synthesized, while 8,17-epoxy andrographolide 6 retained the cytotoxic activity of 1, ester derivatives of 6 exhibited considerable improvement in activity. Lower activity was observed when the epoxy moiety in the triacetate 9, derived from 6 was modified. Synthesis and structure-activity relationships are discussed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.090