4-羟基苯乙烯 | 2628-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基苯乙烯
• 中文别名: 4-乙烯基苯酚；4-乙烯苯酚；对羟基苯乙烯
• 英文名称: 4-Vinylphenol
• 英文别名: 4-hydroxystyrene；p-hydroxystyrene；p-vinylphenol；4-ethenylphenol
• CAS: 2628-17-3
• 化学式: C₈H₈O
• mdl: MFCD00017593
• 分子量: 120.151
• InChiKey: FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73 °C
• 沸点：
  228.85°C (estimate)
• 密度：
  1.04
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）
• LogP：
  2.3 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg
• 保留指数：
  1180;1188;1199;1200;1173;1194;1190;1240;1190;1190;1190;1186.6;1190
• 稳定性/保质期：
  - 如果按照规定使用和储存，则不会发生分解。 - 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2907199090
• RTECS号：
  SN3800000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：
焙烤制品、肉制品、调味汁，5.0；
冷饮、甜沙司，2.5；
凝胶、布丁、甜点、糖霜、果仁制品、硬糖，2.0；
无醇饮料1.5；
含醇饮料0.5；
代乳品3.0；
胶姆糖10.0。

生物活性

4-乙基苯酚（4-Vinylphenol）存在于药用草白花蛇舌草、野生稻中，也是葡萄酒中乳酸菌对对香豆酸和阿魏酸的代谢产物。研究表明，4-Vinylphenol 诱导凋亡，在体内抑制血管形成并抑制浸润性乳腺肿瘤生长。

体外研究

• 4-Vinylphenol (12.5-200 µg/mL) 在 MDA-MB-231 细胞中显著降低细胞活力，IC50 值为 109 µg/mL。
• 4-Vinylphenol (0.15 或 0.3 µg/mL；3 天) 减少乳腺癌 CSCs 的球状形成和 vimentin 表达。
• 4-Vinylphenol (50, 100 µg/mL；72 小时) 在 CSC-enriched MDA-MB-231 细胞中显著抑制细胞增殖，减少了 ALDH1A1 表达约 50%。
• 4-Vinylphenol (100 µg/mL) 显著增加了 caspase 3 的表达，可能使 CSC-enriched MDAAMB-231 细胞对凋亡更加敏感。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基苯乙烯 在 氧气 、 alcohol dehydrogenase (NC_001145.3) from Saccharomyces cerevisiae S₂₈₈C 、 phenylacetaldehyde reductase (EF_613490.1) from Solanum lycopersicum 、 Rhodiola sachalinensis glycosyl transferase FS mutant 、 Thielavia terrestris NRRL 8126 aromatic dioxygenase TtAdo (XP_003653923) 作用下， 生成 天麻素
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的羟基肉桂酸酯快速生物合成酚类糖苷及其衍生物

  摘要：

  生物质衍生的羟基肉桂酸酯（主要包括对香豆酸和阿魏酸）是芳香族化合物的天然来源，是高度未得到充分利用的资源。需要对其进行升级以使其在经济上可行。增值的酚类糖苷及其衍生物，均属于植物芳香族天然产物的一类，被广泛用于营养保健，制药和化妆品行业。然而，它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程。为了克服这个问题，我们创建了三个新颖的合成级联，用于从p合成酚糖苷（天麻素，熊果苷和红景天苷）及其衍生物（对苯二酚，酪醇，羟基酪醇和高香草醛醇）-香豆酸和阿魏酸。此外，由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元，因此级联反应可实现高效的生物合成。相对于基于葡萄糖的生物合成，我们获得了相当高的生产率（高达或超过100倍的提高）。考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在，使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成。

  DOI：

  10.1039/d0gc03595e
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 碘苯二乙酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  碘硝烯的作用：将氨基酸直接转化为末端二氮杂环和 15N2-二氮杂环及其作为超极化标记物的应用

  摘要：

  已经使用二乙酸苯基碘鎓 (PIDA) 和氨开发了一种将未受保护的氨基酸一锅无金属转化为末端二氮丙啶的方法。这种 PIDA 介导的转化通过三个连续的反应发生，并涉及碘化氮中间体。这种方法可以耐受氨基酸侧链上的大多数官能团，操作简单，可以放大以提供数克数量的二氮嗪。有趣的是，我们还证明了这种转化可以应用于没有外消旋化的二肽。此外，可以获得 14N2 和 15N2 同位素异构体，这强调了使用 15NH3 时的关键转亚胺化步骤。此外，我们报告了直接产生不对称碳的 14N/15N 同位素异构体的首次实验观察。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07035
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基肉桂酸 、 喹啉 、 对苯二酚 、 二氧化碳 在 铜 喹啉 、 4-羟基苯乙烯 、 乙醚 、 N 、 盐酸 、 水 、 magnesium sulfate 、 petroleum ether 作用下， 40.0~200.0 ℃ 、284.4 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 4-羟基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Dyesheets

  摘要：

  一种热转印染料片，包括一个支撑基材，其表面涂有一种热转印染料均匀分散于聚合物粘合剂基质中的组合物，并且在其涂层组成中还包含一种结晶抑制剂，其分子结构基本上由聚合物骨架组成，化学键合有多种基团，这些基团具有与染料或其实质部分基本相同的形状、电荷分布和氢键结构。提供这样的结晶抑制剂有助于减少染料片表面粗糙和脏污的问题，这两个问题在以前的染料片中都容易出现，因为染料分子会向表面迁移并结晶。

  公开号：

  US04920092A1

文献信息

• PHOTOSENSITIVE RESIN COMPOSITION, OXIME SULFONATE COMPOUND, METHOD FOR FORMING CURED FILM, CURED FILM, ORGANIC EL DISPLAY DEVICE, AND LIQUID CRYSTAL DISPLAY DEVICE
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20130171415A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed is a photosensitive resin composition comprising: (Component A) an oxime sulfonate compound represented by Formula (1); (Component B) a resin comprising a constituent unit having an acid-decomposable group that is decomposed by an acid to form a carboxyl group or a phenolic hydroxy group; and (Component C) a solvent wherein in Formula (1) R 1 denotes an alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group, each R 2 independently denotes a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom, Ar 1 denotes an o-arylene group or an o-heteroarylene group, X denotes O or S, and n denotes 1 or 2, provided that of two or more R 2 s present in the compound, at least one denotes an alkyl group, an aryl group, or a halogen atom.

  揭示了一种光敏树脂组合物，包括：（组分A）由式（1）表示的肟磺酸盐化合物；（组分B）包括具有可被酸分解的基团的树脂，该基团通过酸分解形成羧基或酚羟基；和（组分C）溶剂 其中在式（1）中，R1表示烷基、芳基或杂芳基，每个R2独立地表示氢原子、烷基、芳基或卤素原子，Ar1表示邻芳撑基或邻杂芳撑基，X表示O或S，n表示1或2，前提是在化合物中存在两个或两个以上的R2时，至少有一个表示烷基、芳基或卤素原子。
• Mechanism of the Novel Prenylated Flavin-Containing Enzyme Ferulic Acid Decarboxylase Probed by Isotope Effects and Linear Free-Energy Relationships
  作者：Kyle L. Ferguson、Nattapol Arunrattanamook、E. Neil G. Marsh

  DOI：10.1021/acs.biochem.6b00170

  日期：2016.5.24

  Ferulic acid decarboxylase from Saccharomyces cerevisiae catalyzes the decarboxylation of phenylacrylic acid to form styrene using a newly described prenylated flavin mononucleotide cofactor. A mechanism has been proposed, involving an unprecedented 1,3-dipolar cyclo-addition of the prenylated flavin with the α═β bond of the substrate that serves to activate the substrate toward decarboxylation. We measured

  来自酿酒酵母的阿魏酸脱羧酶使用新描述的异戊烯基黄素单核苷酸辅因子催化苯基丙烯酸的脱羧形成苯乙烯。已经提出了一种机制，涉及前所未有的将烯丙基黄素与底物的α═β键的1，3-偶极环加成，该底物的α3β键用于激活底物进行脱羧作用。我们测量了在苯基丙烯酸的α和β位置上的次级氘动力学同位素效应（KIE）与溶剂氘KIE的组合。溶剂KIE在V max / K M上为3.3，但在V max上接近于1，表明质子转移到产物发生在速率确定步骤之前。二次KIES是在α-和β-位置正常但在大小取决于反应是否H中进行变化2 O或d 2 O.在d 2 O，酶催化氘成苯乙烯的交换; 该反应取决于碳酸氢盐的存在。该观察结果暗示在产物质子化之后必须发生CO 2释放。通过使用一系列对位和间位取代的苯基丙烯酸，从反应的线性自由能分析中获得了更多信息。对数（k cat / K M）对于该反应与哈米特σ很好的相关性-参数用ρ= -0.39±0
• Terminal Alkenes from Acrylic Acid Derivatives via Non-Oxidative Enzymatic Decarboxylation by Ferulic Acid Decarboxylases
  作者：Godwin A. Aleku、Christoph Prause、Ruth T. Bradshaw-Allen、Katharina Plasch、Silvia M. Glueck、Samuel S. Bailey、Karl A. P. Payne、David A. Parker、Kurt Faber、David Leys

  DOI：10.1002/cctc.201800643

  日期：2018.9.7

  Fungal ferulic acid decarboxylases (FDCs) belong to the UbiD‐family of enzymes and catalyse the reversible (de)carboxylation of cinnamic acid derivatives through the use of a prenylated flavin cofactor. The latter is synthesised by the flavin prenyltransferase UbiX. Herein, we demonstrate the applicability of FDC/UbiX expressing cells for both isolated enzyme and whole‐cell biocatalysis. FDCs exhibit

  真菌阿魏酸脱羧酶 (FDC) 属于 UbiD 酶家族，通过使用异戊二烯化黄素辅因子催化肉桂酸衍生物的可逆（脱）羧化。后者由黄素异戊烯基转移酶 UbiX 合成。在此，我们证明了 FDC/UbiX 表达细胞对于分离酶和全细胞生物催化的适用性。 FDC表现出高活性，总周转数(TTN)高达55000，周转频率(TOF)高达370 min -1 。共溶剂相容性研究表明，FDC 对某些有机溶剂的耐受性高达 20% v/v。利用 Holo-FDC 的体外（脱）羧酶活性以及全细胞生物催化剂，我们对三种 FDC 进行了底物分析研究，为活性的结构决定因素提供了见解。 FDC 对多种 C3 处带有（杂）环或烯属取代基的丙烯酸衍生物表现出广泛的底物耐受性，转化率高达 >99%。 FDC 的合成效用通过制备规模的脱羧得到了证明。
• 一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法
  申请人：宁波微芯新材料科技有限公司

  公开号：CN109438191B

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明属于化工及医药中间体合成技术领域，涉及一种用离子溶液制备取代苯乙烯的方法。该方法以离子液体作为溶剂，反应催化效率高。离子液体可以多次重复使用，节约工业化生产成本，并且有助于解决传统溶剂产生的环境问题。
• Metal-free and base-free decarboxylation of substituted cinnamic acids in a deep eutectic solvent
  作者：Wen-Bing Sheng、Yasmin Sumera、Chen Chen、Ming Zhang、Yuxin Lei、Caiyun Peng、Bin Li、Yuqing Jian、Wei Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1708945

  日期：2020.2.16

  Abstract A metal-free and base-free strategy was developed in DES to synthesize styrenes for the first time by decarboxylation of cinnamic acid derivatives, which provided a renewable and cost efficiently protocol to access various styrenes including those with functional groups such as 4-vinylphenol and 1-chloro-4-vinylbenzene. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在 DES 中开发了一种无金属和无碱的策略，通过肉桂酸衍生物的脱羧作用首次合成苯乙烯，这提供了一种可再生且具有成本效益的协议来获取各种苯乙烯，包括具有 4-乙烯基苯酚等官能团的苯乙烯。和1-氯-4-乙烯基苯。图形概要