3-(4-乙烯基苯氧基)-1-丙烯 | 16215-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-乙烯基苯氧基)-1-丙烯
• 中文别名: 对烯丙氧基苯乙烯
• 英文名称: 1-(allyloxy)-4-vinylbenzene
• 英文别名: 3-(4-vinylphenyloxy)-1-propene；4-Allyoxystyrene；1-ethenyl-4-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 16215-47-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZSZUAWYMYCAJNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82-83 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙烯基苯氧基)-1-丙烯 在 sodium periodate 、 C₅₄H₄₅ClN₉OsRu⁽³⁺⁾*3F₆P^(1-) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到4-烯丙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  协调助催化剂组装：助催化活性的远程O在钌方面的表现优于钌。

  摘要：

  本文介绍的是一组双金属和三金属“配位促进剂-催化剂”组件，其中配位化合物[RuII（terpy）2]和[OsII（terpy）2]充当增强[RuII（NHC）的催化活性的催化剂）（对伞花烃）为基础的催化位点。在烯烃和炔烃氧化成相应的醛，酮和二酮的过程中，助催化剂加速了对甲基苯甲基从催化部位的氧化损失，从而生成了活性催化剂。发现在这些组件中，[OsII（terpy）2]单元的增强效率明显高于其同类物[RuII（terpy）2]单元。进行了机理研究以了解这种独特的改进。

  DOI：

  10.1002/asia.201901215
• 作为产物：
  描述：

  4-vinylphenyl benzoate 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(4-乙烯基苯氧基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Substituted Styrenes. III. The Syntheses and Some Chemical Properties of the Vinylphenols^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01547a044

文献信息

• A transition-metal-free & diazo-free styrene cyclopropanation
  作者：Ana G. Herraiz、Marcos G. Suero

  DOI：10.1039/c9sc02749a

  日期：——

  An operationally simple and broadly applicable novel cyclopropanation of styrenes using gem-diiodomethyl carbonyl reagents has been developed. Visible-light triggered the photoinduced generation of iodomethyl carbonyl radicals, able to cyclopropanate a wide array of styrenes with excellent chemoselectivity and functional group tolerance. To highlight the utility of our photocyclopropanation, we demonstrated

  已经开发出一种操作简单且广泛适用的新型苯乙烯环丙烷化反应，该反应使用偕二碘甲基羰基试剂。可见光触发光诱导产生碘甲基羰基自由基，能够使多种苯乙烯环丙烷化，具有优异的化学选择性和官能团耐受性。为了突出我们的光环丙烷化的实用性，我们展示了生物分子衍生物的后期功能化。
• Direct α-Acylation of Alkenes via N-Heterocyclic Carbene, Sulfinate, and Photoredox Cooperative Triple Catalysis
  作者：Kun Liu、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.1c01022

  日期：2021.4.7

  excellent functional group tolerance. Mechanistic studies reveal that these cascades proceed through a sequential radical addition/coupling/elimination process. In contrast to known triple catalysis processes that operate via two sets of interwoven catalysis cycles, in the introduced process, all three cycles are interwoven.

  N-杂环卡宾（NHC）催化已成为现代合成化学中的多功能工具。进一步增加了复杂性，引入了几种通过双催化进行的过程，其中 NHC 有机催化剂与第二催化部分协同作用，显着扩大了反应范围。在生物转化中，通常使用多重催化来获取复杂的天然产物。在该策略的指导下，最近研究了三重催化，其中三种不同的催化模式合并在一个过程中。在本通讯中，报道了使用 NHC、亚磺酸盐和光氧化还原协同三重催化对各种烯烃与芳酰氟进行直接 α-C-H 酰化。该方法可以以中等至高产率制备具有优异官能团耐受性的α-取代乙烯基酮。机理研究表明，这些级联通过连续的自由基加成/偶联/消除过程进行。与通过两组交织的催化循环操作的已知三重催化过程相比，在所引入的过程中，所有三个循环都是交织的。
• Metal‐Free, Multicomponent Anti‐Markovnikov Hydroarylsulfonylation and Alkoxyarylsulfonylation of Vinyl Arenes
  作者：Pritha Das、Subhodeep Das、Kasarla Varalaxmi、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.202000995

  日期：2021.1.19

  catalyst, additive‐free conditions at room temperature from the corresponding aryldiazonium salts, DABSO (DABCO ⋅ 2SO2), and thiophenol as hydrogen atom transfer (HAT) reagent. Mechanistically, an incipient arylsulfonyl radical is generated from the corresponding aryl diazonium salts and DABSO which undergoes anti‐Markovnikov addition to styrenes followed by hydrogen atom transfer from thiophenol. Interestingly

  在室温下，在催化剂，无添加剂条件下，由相应的芳基重氮盐DABSO（DABCO⋅2SO 2）开发了统一的乙烯基芳烃磺酰基磺化策略。）和硫酚作为氢原子转移（HAT）试剂。从机理上讲，相应的芳基重氮盐和DABSO会生成一个初始的芳基磺酰基基团，对苯乙烯进行抗马氏化学加成，然后从硫酚中转移氢原子。有趣的是，这种多组分反应具有高度的化学选择性，可抑制有害的硫磺酰化反应和硫醇烯反应。通过调节反应条件，使用1,4-二氰基苯作为氧化剂已实现了带有烷氧基的四组分双官能化。此外，还研究了碱促进的消除反应以形成乙烯基砜。这种本反应的实用性已通过异位证明。在H型反应容器中生成二氧化硫，并随后以良好至中等的收率进行加氢和烷氧基芳基磺酰化反应。加氢芳基磺酰化反应具有可扩展性，可用于抗偏头痛药物依曲普坦的关键中间体的无金属合成。
• Copper-catalyzed hydroformylation and hydroxymethylation of styrenes
  作者：Hui-Qing Geng、Tim Meyer、Robert Franke、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc05474k

  日期：——

  realized. Remarkably, by using a different copper precursor, the aldehydes obtained can be further hydrogenated to give the corresponding alcohols under the same conditions, formally named as hydroxymethylation of alkenes. Under pressure of syngas, various aldehydes and alcohols can be produced from alkenes with copper as the only catalyst, in excellent regioselectivity. Additionally, an all-carbon quaternary

  过渡金属催化的加氢甲酰化是工业有机化学中最重要的均相催化反应之一。每年通过这种转化生产数百万吨醛和相关化学品。然而，大多数应用程序使用铑催化剂。在这里描述的过程中，实现了烯烃的铜催化加氢甲酰化。值得注意的是，通过使用不同的铜前体，得到的醛可以在相同条件下进一步氢化得到相应的醇，正式命名为烯烃的羟甲基化。在合成气的压力下，以铜为唯一催化剂，烯烃可以合成各种醛类和醇类，具有优良的区域选择性。此外，通过添加未活化的卤代烷，也可以合成包含醚和甲酸酯的全碳季铵盐中心。根据我们的结果提出了可能的反应途径。
• Metal‐to‐Ligand Ratio‐Dependent Chemodivergent Asymmetric Synthesis
  作者：Min Zheng、Ke Gao、Haitao Qin、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202108617

  日期：2021.10.11

  enantiopurity of divergent products. Both reactions proceed efficiently with catalyst loading as low as 0.2 mol % and can be performed on a gram scale without loss of chemoselectivity or enantioselectivity. Chemodivergent asymmetric 1,5-aminocyanation or 1,5-oxocyanation of vinylcyclopropane can also be realized by this protocol. Mechanistic investigations involving electron paramagnetic resonance (EPR)

  化学发散不对称合成是通过调节有机金属催化体系中的金属配体比来实现的。使用 N-（芳酰氧基）邻苯二甲酰亚胺作为氧中心芳酰氧基自由基或氮中心邻苯二甲酰亚胺自由基的前体，通过双光氧化还原和铜催化分别实现烯烃的对映选择性氧氰化或氨基氰化。金属配体比可以发挥化学选择性控制，同时保持不同产物的高对映纯度。两种反应在催化剂负载量低至 0.2 mol% 的情况下都能有效进行，并且可以在克规模上进行而不会损失化学选择性或对映选择性。该协议也可以实现乙烯基环丙烷的化学发散不对称 1,5-氨基氰化或 1,5-氧氰化。