(E)-4'-bromostilbenol-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4'-bromostilbenol-4
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]phenol
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: KWTRACJYOWOJTL-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4'-bromostilbenol-4 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-{4-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-phenoxy}-propylsulfanyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wyrzykiewicz, Elzbieta; Wybieralska, Jadwiga; Grzesiak, Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 323 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-4'-methoxystilbene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4'-bromostilbenol-4
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Novel Carbazole‐Based<i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Ligands to Access Synthetically Relevant Stilbenes in Pd‐Catalyzed Coupling Processes
  作者：Tejpalsingh Ramsingh Girase、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.201900419

  日期：2019.8

  A series of new carbazole‐based N‐heterocyclic carbene (NHC) ligands have been synthesized in a simple and facile synthetic route and subsequently used in a Pd/carbazole‐based NHC catalytic system, which was found to be effective in catalyzing Heck reactions to provide substituted stilbene derivatives in good yields. Several bioactive stilbenes, including pterostilbene, pinosylvin, trimethoxy resveratrol

  一系列新的咔唑基氮杂环卡宾（NHC）配体已通过简单且容易的合成路线进行合成，随后用于基于Pd /咔唑的NHC催化体系中，发现该化合物可有效催化Heck反应，以高收率提供取代的二苯乙烯衍生物。合成了几种具有生物活性的对苯二酚，包括萜烯，松油基乙烯基，三甲氧基白藜芦醇和白藜芦醇，而且三甲氧基白藜芦醇的放大倍数也达到了10 mmol。通过一锅法进行双串联化学选择性Heck反应，然后进行Miyaura硼化，可以扩展合成的应用范围，从而可以一步一步获得合成上有用的二苯乙烯基硼酸酯。相似地，
• Smectic–smectic phase transitions in binary liquid‐crystalline mixtures of DB₅–T₈
  作者：Ernest Fontes、Wah Keat Lee、Paul A. Heiney、George Nounesis、Carl W. Garland、Antoni Riera、John P. McCauley、Amos B. Smith

  DOI：10.1063/1.457798

  日期：1990.3.15

  We have used high-resolution x-ray diffraction and ac calorimetry to study the liquid–crystalline smectic-A-smectic-A phase transitions in binary mixtures of polar mesogenic compounds DB5 [benzoic acid, (4-cyano)-4-[(4-pentylphenoxy) carbonyl] phenyl ester] and T8 [(E)-benzoic acid, 4-octyloxy-4-[2-(4-cyanophenyl) ethenyl] phenyl ester]. A detailed synthesis for each of these compounds is presented. The smectic A1 phase in this system shows two collinear diffuse x-ray maxima at incommensurate wave vectors, indicating a tendency to form the predicted Ai1 phase with two strongly coupled density modulations having incommensurate wavelengths. The Ad peak position, while both temperature and concentration dependent, is remarkably constant along the N–Ad phase boundary. In the vicinity of 16 mol % T8, both the x-ray and heat-capacity results are reproducibly history dependent. The simultaneous observation of sharp A2 and Ad peaks most likely results from phase coexistence, but a condensed incommensurate Ai2 phase cannot be ruled out.
• Veschambre,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 2846 - 2854
  作者：Veschambre,H. et al.

  DOI：——

  日期：——