(E)-4-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phenol | 18951-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phenol
• 英文别名: 4-hydroxy-4′-chlorine-trans-stilbene；4-chloro-4′-hydroxy-trans-stilbene；4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]phenol；4-[(E)-2-(4-chlorophenyl)vinyl]phenol；4′-chloro-4-hydroxystilbene；(E)-4-(4-chlorostyryl)phenol
• CAS: 18951-46-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: MYQBBEYFTBZYRE-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  182 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  372.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phenol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(3-{4-[(E)-2-(4-Chloro-phenyl)-vinyl]-phenoxy}-propylsulfanyl)-6-methyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Wyrzykiewicz, Elzbieta; Wybieralska, Jadwiga; Grzesiak, Jolanta, Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 1-6, p. 323 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-<2-(4-chlorophenyl)ethenyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的好氧氧化偶联及其类似物的介孔石墨化碳氮化物（mpg-C3N4）作为生物启发的催化剂的可见光。

  摘要：

  已经开发了白藜芦醇及其类似物通过介孔石墨氮化碳作为生物启发催化剂在可见光下的首次好氧氧化偶联。用这种方法，以中等至高产率合成了δ-viniferin及其类似物。无金属的条件，可见光的辐射以及理想的氧化剂分子氧使这种偶联反应对环境友好且实用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303587

文献信息

• Iron-Catalyzed Nitrene Transfer Reaction of 4-Hydroxystilbenes with Aryl Azides: Synthesis of Imines via C═C Bond Cleavage
  作者：Yi Peng、Yan-Hui Fan、Si-Yuan Li、Bin Li、Jing Xue、Qing-Hai Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03160

  日期：2019.10.18

  C═C bond breaking to access the C═N bond remains an underdeveloped area. A new protocol for C═C bond cleavage of alkenes under nonoxidative conditions to produce imines via an iron-catalyzed nitrene transfer reaction of 4-hydroxystilbenes with aryl azides is reported. The success of various sequential one-pot reactions reveals that the good compatibility of this method makes it very attractive for

  打破C bondC债券以获取C═N债券的领域仍然不发达。报道了一种在非氧化条件下通过4-羟基苯乙烯与芳基叠氮化物的铁催化的腈转移反应产生亚胺的烯烃的C═C键裂解的新方案。各种顺序一锅法反应的成功表明，该方法的良好兼容性使其对于合成应用非常有吸引力。在实验观察的基础上，还提出了合理的反应机理。
• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。
• Synthesis and cytotoxic effects on pancreatic cancer cells of resveratrol analogs
  作者：Barbara De Filippis、Laura De Lellis、Rosalba Florio、Alessandra Ammazzalorso、Pasquale Amoia、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso、Serena Veschi、Alessandro Cama

  DOI：10.1007/s00044-019-02351-3

  日期：2019.7

  pancreatic cancer cell lines were evaluated. The new molecules were designed by removing the 3- and 5-OH groups of resveratrol, and by incorporating other substituents in 4-position, or by replacing the dihydroxybenzene with other aromatic systems. In all compounds the 4′-OH was kept unalterated. The effects of the compounds on cell viability were analyzed in three pancreatic cancer cell lines with

  在这项研究中，合成了一系列白藜芦醇类似物，并评估了其对胰腺癌细胞系活力的影响。通过除去白藜芦醇的3-和5-OH基团，并通过在4-位引入其他取代基，或通过用其他芳族体系取代二羟基苯来设计新分子。在所有化合物中，4'-OH均保持不变。在三种具有不同遗传特征的胰腺癌细胞系中分析了这些化合物对细胞活力的影响。几种化合物（例如，5，9，和12相比于参比化合物）显示出改善的细胞毒活性，使得它们是进一步评估作为抗癌药物的潜在候选。
• PPARα agonists based on stilbene and its bioisosteres: biological evaluation and docking studies
  作者：Barbara De Filippis、Mariangela Agamennone、Alessandra Ammazzalorso、Isabella Bruno、Alessandra D'Angelo、Mauro Di Matteo、Marialuigia Fantacuzzi、Letizia Giampietro、Antonella Giancristofaro、Cristina Maccallini、Rosa Amoroso

  DOI：10.1039/c5md00151j

  日期：——

  A new series of gemfibrozil analogues conjugated with trans-stilbene were synthesized and evaluated with the aim of developing new PPARα agonists. The phenyls of stilbene were modified by introducing substituents in the ortho or para position and only the distal ring was substituted with naphthyl or heteroaromatic moieties, keeping the dimethylpentanoic skeleton of gemfibrozil unaltered. Two compounds

  为了开发新的PPARα激动剂，合成并评估了一系列新的与反式-二苯乙烯缀合的吉非贝齐类似物。通过在邻位或对位引入取代基来修饰二苯乙烯的苯基，并且仅远端环被萘基或杂芳族部分取代，从而保持了吉非贝齐的二甲基戊酸骨架不变。两种化合物5a和5d表现出良好的PPARα活化作用，还筛选了它们对PPARα调控的基因CPT1A的活性。对活性配体进行的基于结构的研究突出了配体溶剂化能和疏水效应在确定PPARα活化中的主导作用。
• Tandem Heck/Decarboxylation/Heck Strategy: Protecting-Group-Free Synthesis of Symmetric and Unsymmetric Hydroxylated Stilbenoids
  作者：Amit Shard、Naina Sharma、Richa Bharti、Sumit Dadhwal、Rajesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/anie.201206346

  日期：2012.12.3

  Ride the (micro)wave: The title strategy has been developed for the synthesis of various symmetric or unsymmetric hydroxylated stilbenoids utilizing 4‐halophenols and acrylic acid as coupling partners (see scheme; DMA=N,N‐dimethylacetamide, MW=microwave). Protecting groups are not necessary and a single palladium catalyst is used.

  乘（微波）：已开发出标题策略，用于使用4-卤代苯酚和丙烯酸作为偶联伙伴来合成各种对称或不对称的羟基二苯乙烯类化合物（参见方案; DMA = N，N-二甲基乙酰胺，MW =微波）。保护基不是必需的，并且使用单一的钯催化剂。