(3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-7(7aH)-one | 1359761-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-7(7aH)-one
• 英文别名: (3aS,6S,7aS)-3a-methyl-6-prop-1-en-2-yl-7a-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,5,6,7-tetrahydroinden-4-one
• CAS: 1359761-24-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂Si
• 分子量: 376.655
• InChiKey: QCWVTETZKMUJQI-MZYLBHOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-7(7aH)-one 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.67h， 生成 ((3aS,5R,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-3a-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-Carvone 在 咪唑 、 methyllithium lithium bromide 、 水 、 碘 、 氯化铂 、 magnesium 、 异丙醇 、 pyridinium chlorochromate 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 、 1,5-环辛二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 176.78h， 生成 (3aS,5S,7aS)-7a-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)-3a-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-1H-inden-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-香兰酮的全合成

  摘要：

  描述了（+）-香芹酮的总合成，这是一种从香附子中得自马鞭草的倍半萜的倍半萜类化合物。从头合成是通过从（R）-（-）-香芹酮开始的15个步骤完成的。合成路线的特征是铂催化的环异构化反应，可从3-甲硅烷氧基-1,5-烯炔中间体快速构建双环核。

  DOI：

  10.1021/ol300058t