daidzein 7-O-[4-O-(α-D-glucopyranosyl)]-β-D-glucopyranoside | 308366-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: daidzein 7-O-[4-O-(α-D-glucopyranosyl)]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: daidzein 7-O-β-maltoside；daidzein-7-O-α-D-glucopyranosyl-(1-> 4)-O-β-D-glucopyranoside；7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 308366-15-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₁₄
• 分子量: 578.527
• InChiKey: TXCDKRZFDPWSOT-OQHDAFOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到daidzein 7-O-[4-O-(α-D-glucopyranosyl)]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用糖基受体衍生的硼酸酯催化剂进行区域选择性和1,2-顺式-α-立体选择性糖基化

  摘要：

  在糖基受体衍生的硼酸酯催化剂存在下，使用1α，2α脱水糖基供体和二醇糖基受体进行区域选择性和1,2-顺-α-立体选择性糖基化反应。反应平稳进行，在温和的反应条件下，无需任何其他添加剂，即可高产率获得相应的具有高立体和区域选择性的1,2-顺-α-糖苷。另外，本糖基化方法已成功地应用于异黄酮糖苷的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201504182

文献信息

• Boronic-Acid-Catalyzed Regioselective and 1,2-<i>cis</i>-Stereoselective Glycosylation of Unprotected Sugar Acceptors via S_Ni-Type Mechanism
  作者：Masamichi Tanaka、Akira Nakagawa、Nobuya Nishi、Kiyoko Iijima、Ryuichi Sawa、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/jacs.7b12108

  日期：2018.3.14

  SNi-type glycosylation of 1,2-anhydro donors and unprotected sugar acceptors using p-nitrophenylboronic acid (10e) as a catalyst in the presence of water under mild conditions. Highly controlled regio- and 1,2- cis-stereoselectivities were achieved via the combination of boron-mediated carbohydrate recognition and the SNi-type mechanism. Mechanistic studies using the KIEs and DFT calculations were consistent

  无保护糖基受体的区域和 1,2- 顺式立体选择性化学糖基化对于天然糖苷的有效合成有很大的需求。然而，同时调节这些选择性一直是合成有机化学中长期存在的问题。在自然界中，糖基转移酶通过 SNi 机制催化区域选择性 1,2-顺式糖基化，但尚未开发出基于该机制的有用化学糖基化。在本文中，我们报告了使用对硝基苯基硼酸 (10e) 作为催化剂在水存在下，1,2-脱水供体和未保护糖受体的高度区域和 1,2- 顺式立体选择性 SNi 型糖基化条件温和。高度控制的区域和1，2-顺式立体选择性是通过硼介导的碳水化合物识别和 SNi 型机制的组合实现的。使用 KIE 和 DFT 计算的机械研究与高度解离的协调 SNi 机制一致。这种糖基化方法成功地应用于未受保护的天然糖苷的直接糖基化和具有最少保护基团的复杂寡糖的有效合成。
• Synthesis of β-Maltooligosaccharides of Glycitein and Daidzein and their Anti-Oxidant and Anti-Allergic Activities
  作者：Kei Shimoda、Hiroki Hamada

  DOI：10.3390/molecules15085153

  日期：——

  showed inhibitory effects on IgE antibody production. On the other hand, β-glucosides of glycitein and daidzein exerted 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) free-radical scavenging activity and supeoxide-radical scavenging activity.

  研究了使用德氏乳杆菌和环糊精葡聚糖转移酶 (CGTase) 作为生物催化剂生产黄豆黄素和黄豆苷原的 β-麦芽低聚糖。L. delbrueckii 的细胞糖基化黄豆黄素和黄豆苷元以提供相应的 4'- 和 7-O-β- 糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的β-葡萄糖苷被CGTase转化为相应的β-麦芽寡糖苷。黄豆黄素和黄豆苷元的 7-O-β-葡萄糖苷和黄豆黄素的 7-O-β-麦芽糖苷对 IgE 抗体的产生有抑制作用。另一方面，黄豆黄素和黄豆苷元的 β-葡萄糖苷发挥 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基清除活性和超氧化物自由基清除活性。
• Glycosylation of daidzein by the Eucalyptus cell cultures
  作者：Kei Shimoda、Noriaki Sato、Tatsunari Kobayashi、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1016/j.phytochem.2008.05.024

  日期：2008.9

  The sequential glycosylation of a soybean isoflavone, daidzein, with cultured suspension cells of Eucalyptus perriniana and cyclodextrin glucanotransferase was studied. Daidzein was converted into two glycosylation products, daidzein 7-O-beta-D-glucopyranoside (39%) and daidzein 7-O-[6-O-(beta-D-glucopyranosyl)]-beta-D-glucopyranoside (beta-gentiobioside, 6%), by cultured E. perriniana cells. Fuither glycosylation of daidzein 7-O-beta-glucoside with cyclodextrin glucanotransferase gave daidzein 7-O-[4-O-alpha-D-glucopyranosyl)]-beta-D-glucopyranoside (beta-maltoside, 26%), daidzein 7-O-beta-maltotrioside (15%), and daidzein 7-O-beta-maltotetraoside (7%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.