methyl 8-amino-4-isobutoxyquinoline-2-carboxylate | 628687-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-amino-4-isobutoxyquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-amino-4-(2-methylpropoxy)quinoline-2-carboxylate
• CAS: 628687-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: PMHIFRJZVITLGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-amino-4-isobutoxyquinoline-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-{[4-isobutoxy-8-({4-isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl}-amino)-quinoline-2-carbonyl]-amino}-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium vanadate(V) 、 甲酸铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl 8-amino-4-isobutoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e

文献信息

• Synthesis of Quinoline-Based Anion Receptors and Preliminary Anion Binding Studies with Selected Derivatives
  作者：Markus Albrecht、Zhanhu Sun、Fangfang Pan、Michel Waringo

  DOI：10.1055/s-0034-1379605

  日期：——

  Abstract Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the crystal structure of an indole derivative was obtained. Selected receptors were tested for the recognition of halide anions in solution and showed some selectivity of chloride over bromide and iodide. Six quinoline-based anion receptors were designed, prepared, and characterized, among which the

  摘要 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。 设计，制备和表征了六种基于喹啉的阴离子受体，其中获得了吲哚衍生物的晶体结构。测试了选定的受体对溶液中卤化物阴离子的识别，并显示了氯离子对溴离子和碘离子的选择性。
• Absolute Control of Helical Handedness in Quinoline Oligoamides
  作者：Amol M. Kendhale、Legiso Poniman、Zeyuan Dong、Katta Laxmi-Reddy、Brice Kauffmann、Yann Ferrand、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jo1019442

  日期：2011.1.7

  The synthesis of quinoline-derived helically folded aromatic oligoamides functionalized by various chiral functions at their N-terminus is reported. When a (1S)-(−)-camphanyl moiety was introduced, it was found that helix handedness was completely shifted to right-handed helicity (de > 99%), in both protic and nonprotic solvents. The absolute helical sense and the de values were unambiguously characterized

  据报道，喹啉衍生的螺旋折叠的芳族寡酰胺在其N端被各种手性官能团官能化。当引入（1 S）-（-）-樟脑基部分时，发现在质子传递和非质子传递溶剂中，螺旋旋性都完全转变为右旋螺旋度（de> 99％）。绝对螺旋感和de值通过1 H NMR，圆二色性（CD）和X射线晶体学进行了明确表征。这些化合物的晶体结构使我们能够基于空间因素和分子内氢键的结合，为诱导螺旋旋向性的效率提出理论依据。
• Photoinduced Electron Transfer and Hole Migration in Nanosized Helical Aromatic Oligoamide Foldamers
  作者：Xuesong Li、Nagula Markandeya、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Victor Maurizot、Sergey A. Denisov、Ivan Huc

  DOI：10.1021/jacs.6b05668

  日期：2016.10.19

  photoactive triads have been synthesized and investigated in order to elucidate photoinduced electron transfer and hole migration mechanism across nanosized, rigid helical foldamers. The triads are comprised of a central helical oligoamide foldamer bridge with 9, 14, 18, 19, or 34 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid repeat units, and of two chromophores, an N-terminal oligo(para-phenylenevinylene) electron

  已经合成并研究了一系列光活性三元组，以阐明跨纳米级刚性螺旋折叠体的光诱导电子转移和空穴迁移机制。三联体由具有 9、14、18、19 或 34 个 8-氨基-2-喹啉羧酸重复单元的中心螺旋寡酰胺折叠桥和两个发色团、一个 N 端低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体组成和C-末端苝双酰亚胺电子受体。时间分辨荧光和瞬态吸收光谱研究表明，在电子受体光激发后，最初在皮秒时间尺度上从低聚喹啉桥到受体发色团发生快速电子转移。低聚（对亚苯基亚乙烯基）电子供体在一段时间延迟后被氧化，在此期间空穴穿过折叠体从受体迁移到供体。发现最终产生的电荷分离状态非常长（> 80 μs）。虽然初始电荷注入速率对于所有折叠体长度（约 60 ps）在很大程度上是不变的，但随后到供体的空穴转移从最长序列的 1 × 109 s-1 到最短序列的 17 × 109 s-1 不等。在所有情况下，考虑到折叠器的长度，电荷转移都非常快。在不同介
• Spontaneous formation of organic helical architectures through dynamic covalent chemistry
  作者：Wenfang Li、Zeyuan Dong、Junyan Zhu、Quan Luo、Junqiu Liu

  DOI：10.1039/c4cc07263d

  日期：——

  The spontaneous formation of organic helical structures, accompanied with an amplification of chirality, by dynamic covalent bonds between achiral and chiral building blocks is reported.

  据报道，通过非手性和手性结构单元之间的动态共价键，有机螺旋结构的自发形成，伴随着手性的放大。
• Accessing Improbable Foldamer Shapes with Strained Macrocycles
  作者：Ko Urushibara、Yann Ferrand、Zhiwei Liu、Kosuke Katagiri、Masatoshi Kawahata、Estelle Morvan、Ryan D'Elia、Vojislava Pophristic、Aya Tanatani、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.202101201

  日期：2021.8.2

  favored helical conformations, and allows for cyclization to take place. A cyclic hexamer and a cyclic heptamer were produced in this manner. After DMB removal, X-ray crystallography and NMR show that the macrocycles adopt strained conformations that would be improbable in noncyclic species. The high helix folding propensity of the main chain is partly expressed in these conformations, but it remains

  8-氨基-2-喹啉甲酸低聚物中一些仲酰胺官能团与二甲氧基苄基 (DMB) 基团的烷基化使原本有利的螺旋构象不稳定，并允许发生环化。以此方式制备环状六聚体和环状七聚体。去除 DMB 后，X 射线晶体学和 NMR 显示大环化合物采用应变构象，这在非环状物质中是不可能的。主链的高螺旋折叠倾向部分地在这些构象中表达，但它仍然受到大环化的阻碍。尽管是同聚体，但大环化合物具有不等价的单体单元。实验和计算研究强调了这些结构内的特定流动路径。广泛的模拟退火分子动力学允许预测具有多达十六个单体的较大大环的构象。