2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester | 17454-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(2-nitrophenyl)aminomaleate；methyl 2-[(2-nitro-phenyl)amino]-but-2-enedioate；2-Butenedioic acid, 2-[(2-nitrophenyl)amino]-, dimethyl ester；dimethyl 2-(2-nitroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 17454-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: DVKOMSZOTQWXKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132.5 °C
• 沸点：
  424.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-isobutoxy-8-nitroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  晶体中三苯胺、侧链和溶剂诱导的一维螺旋束的组装和光学性质

  摘要：

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00389e
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 生成 2-<(2-nitrophenyl)amino>-2-butenedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过水介质中的自屏蔽多个氢键相互作用自组装尺寸受限的纳米片

  摘要：

  在此，我们采用简单的超分子策略来有效控制脲基嘧啶酮（UPy）部分的互变异构，最终实现烯醇构型的完全排列。所获得的含有自互补四重氢键相互作用的UPy衍生物可以在氯仿和水中自发地自组装形成可控的、自组织的超分子纳米结构形态。所得聚集体已通过各种光谱学（吸收、发射）和显微镜（TEM、SEM 和 AFM）研究充分表征。预计本研究可为可控、精确的超分子聚合提供精确、优良的单体单元。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.02.023

文献信息

• Synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide as G-quadruplex binding ligand
  作者：Chi Wi Ong、Meng-Chi Liu、Kun-Da Lee、Keng Wei Chang、Ya-Ting Yang、Hung-Wei Tung、Keith R. Fox

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.001

  日期：2012.7

  nitro group of 4-chloro-8-nitro–quinoline derivatives has be successfully carried out. This has lead to the synthesis of bisquinoline–pyrrole oligoamide 1, which show significant G-quadruplex selectivity in preference to duplex DNA. The cooperativity between the bisquinoline and pyrrole oligoamide moieties for good binding affinity to G-quadruplex was proven by synthesizing 2 and 3 lacking a quinoline

  已经成功地进行了一锅法，使用甲酸铵在钯催化下对4-氯-8-硝基喹啉衍生物进行还原脱氯和还原硝基。这导致了双喹啉-吡咯低酰胺1的合成，其优先于双链体DNA表现出显着的G-四链体选择性。通过合成2和3证明了双喹啉和吡咯低酰胺部分之​​间对G-四链体具有良好结合亲和力的协同作用分别缺少喹啉环和吡咯酰胺，并且都显示出对G-四链体的亲和力大大降低。总之，结果表明，两种生色团的适当组合以形成杂交体可以减弱对G-四链体的结合亲和力和选择性，G-四链体是合理药物设计的重要标准。
• Foldamer-Based Potassium Channels with High Ion Selectivity and Transport Activity
  作者：Shuaiwei Qi、Chenyang Zhang、Hao Yu、Jing Zhang、Tengfei Yan、Ze Lin、Bing Yang、Zeyuan Dong

  DOI：10.1021/jacs.0c12128

  日期：2021.3.10

  functions show greatly potential in the treatment of human diseases. Taking advantage of aromatic helical scaffolds, we develop a kind of foldamer-based ion channels with lumen size varying from 3.8 to 2.3 Å through a sequence substitution strategy. Our results clearly elucidate the importance of channel size in ion transport selectivity in molecular detail, eventually leading to the discoveries of

  独立执行类似自然通道功能的小分子在人类疾病的治疗中显示出巨大的潜力。利用芳香螺旋支架，我们通过序列替换策略开发了一种基于折叠体的离子通道，其管腔大小从 3.8 到 2.3 Å 不等。我们的结果清楚地阐明了通道大小在分子细节中离子传输选择性中的重要性，最终导致迄今为止最好的人工 K +通道和罕见的钠优先通道的发现。高 K +选择性和转运活性共同使折叠体在治疗应用中大有可为。
• Kinetics, Thermodynamics, and Structural Effects of Quinoline-2-Carboxylates, Zinc-Binding Inhibitors of New Delhi Metallo-β-lactamase-1 Re-sensitizing Multidrug-Resistant Bacteria for Carbapenems
  作者：Yuwen Jia、Barbara Schroeder、Yvonne Pfeifer、Christopher Fröhlich、Lihua Deng、Christoph Arkona、Benno Kuropka、Jana Sticht、Kenichi Ataka、Silke Bergemann、Gerhard Wolber、Christoph Nitsche、Martin Mielke、Hanna-Kirsti S. Leiros、Guido Werner、Jörg Rademann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00171

  日期：2023.9.14

  Carbapenem resistance mediated by metallo-β-lactamases (MBL) such as New Delhi metallo-β-lactamase-1 (NDM-1) has become a major factor threatening the efficacy of essential β-lactam antibiotics. Starting from hit fragment dipicolinic acid (DPA), 8-hydroxy- and 8-sulfonamido-quinoline-2-carboxylic acids were developed as inhibitors of NDM-1 with highly improved inhibitory activity and binding affinity

  由金属-β-内酰胺酶（MBL）如新德里金属-β-内酰胺酶-1（NDM-1）介导的碳青霉烯类耐药性已成为威胁必需β-内酰胺抗生素疗效的主要因素。从命中片段吡啶二羧酸 (DPA) 开始，8-羟基-和 8-磺酰胺基-喹啉-2-羧酸被开发为 NDM-1 抑制剂，具有高度改进的抑制活性和结合亲和力。天然蛋白质质谱和生物层干涉测量法证明，最活跃的化合物与两个锌离子形成可逆非活性三元蛋白质抑制剂复合物。通过等温滴定量热法和同位素标记蛋白质的核磁共振波谱显示 NDM-1 结构的修饰具有显着的熵增益。最好的化合物是 NDM-1 和其他代表性 MBL 的有效抑制剂，对人类锌结合酶没有或很少有抑制作用。这些抑制剂显着降低了美罗培南对重组表达bla NDM-1 的多重耐药细菌以及几种多重耐药临床菌株的最低抑菌浓度 (MIC)，其浓度对人体细胞无毒。
• 一种螺旋电荷折叠体分子及其制备方法和用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN117658908A

  公开（公告）日：2024-03-08

  本发明适用于生物技术领域，提供了一种螺旋电荷折叠体分子及其制备方法和用途，所述螺旋电荷折叠体分子的结构分别由两个喹啉结构交替排列，分子一端由甲基酯封端，通过分子结构中喹啉结构的氢键和静电排斥作用形成螺旋拓扑结构，喹啉4号位选择乙醇氨。该螺旋电荷折叠体分子通过相互作用结合mRNA，作为mRNA递送载体具有低细胞毒性且能够有效地将目的基因导入细胞中。mRNA递送系统操作简单，螺旋电荷折叠体分子可在低mRNA剂量及材料用量的条件下实现mRNA转染；螺旋电荷折叠体分子对mRNA基因治疗具有很高的潜在应用价值和医疗前景。
• Folding of a Linear Array of α-Amino Acids within a Helical Aromatic Oligoamide Frame
  作者：Mayumi Kudo、Victor Maurizot、Brice Kauffmann、Aya Tanatani、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja404656z

  日期：2013.7.3

  Control of the spatial organization of proteinogenic side chains is critical for the development of protein mimics with selective recognition properties toward target protein surfaces. We present a novel methodology for producing a linear array of proteinogenic residues based on the incorporation of alpha-amino acids into sequences of rigid, helically folded oligoamides of 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid (Q). When l-leucine (L) was alternated with dimer Q(2), the resulting sequence adopted a right-handed helical conformation, as deduced in solution from the CD spectra of L-(LQ(2))(n) (n = 2, 4) and in the solid state from X-ray crystallographic analysis of (+/-)-(LQ(2))(4). Each LQ(2) segment spanned just one helix turn (pitch of 3.5 angstrom), and consequently, the four leucine side chains of (LQ(2))(4) formed a linear array. In solution, NMR analysis showed that both L-(LQ(2))(2) and L-(LQ(2))(4) exist as a mixture of two slowly equilibrating folded conformers, the proportion of which strongly varies with the solvent.