4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl chloride | 958670-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 958670-72-9
• 化学式: C₂₈H₂₇ClN₄O₆
• 分子量: 550.999
• InChiKey: BLUPJZYRFNMGMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  133.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 8-aminoquinoline tetramer
  参考文献：
  名称：

  芳香δ肽：螺旋，喹啉衍生的低酰胺折叠剂的设计，合成和结构研究

  摘要：

  设计合成了8-氨基-4-异丁氧基-2-喹啉羧酸的低聚酰胺，其螺旋结构在固态下通过单晶X射线衍射表征，在溶液中通过11 H NMR。4-异丁氧基-8-硝基-2-喹啉羧酸甲酯的单体可以很容易地从2-硝基苯胺和二甲基乙炔二甲酸甲酯分三步制备。硝基的连续氢化，酯的皂化以及通过酰氯的胺和酸的偶合以收敛的方式得到二聚体，四聚体，六聚体，八聚体和十聚体。该低聚物显示出通过酰胺氢和相邻的喹啉氮之间的分子内氢键而稳定的弯曲构象。在固体中，二聚体采用平面的月牙形，而八聚体采用螺旋形。所有NMR数据均与溶液中的相似构象一致。螺旋显然很稳定。其中一些甚至在氘化DMSO中甚至在120°C时仍保持螺旋状。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.058
• 作为产物：
  描述：

  4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Isobutoxy-8-[(4-isobutoxy-8-nitro-quinoline-2-carbonyl)-amino]-quinoline-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  用于以原子精度识别客体分子的非生物折叠体序列的迭代进化

  摘要：

  对酒石酸具有高亲和力和选择性的合成螺旋芳族寡酰胺折叠体受体通过单体的突变、添加和缺失对其序列进行基于结构的进化，以产生对苹果酸具有高亲和力和选择性的新受体，与酒石酸仅一个氧原子不同的客体。合成了七个反复修改的序列。系统地进行了主客体复合体的详细结构研究，以指导下一代的设计。第一个结果是受体选择性的逆转，对酒石酸的起始偏好超过 10(2)，而结束序列显示对苹果酸的偏好超过酒石酸超过 10(2)。另一个结果是对苹果酸的亲和力大大增强，尽管它通过极性相互作用（如氢键）结合的识别特征较少。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就的服从性。总而言之，我们的结果证明了一种合理的受体设计方法的可行性，该方法利用折叠体序列的模块化，以及在芳香酰胺折叠体的情况下，它们对结构阐明的顺从性、合成的相对容易性以及其结构的可预测性。类似客人之间的这种区分程度证明了折叠者对分子识别方面的杰出成就

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05913

文献信息

• Long-Range Effects on the Capture and Release of a Chiral Guest by a Helical Molecular Capsule
  作者：Yann Ferrand、Nagula Chandramouli、Amol M. Kendhale、Christophe Aube、Brice Kauffmann、Axelle Grélard、Michel Laguerre、Didier Dubreuil、Ivan Huc

  DOI：10.1021/ja304322c

  日期：2012.7.11

  Helically folded molecular capsules based on oligoamide sequences of aromatic amino acids which are capable of binding tartaric acid in organic solvents with high affinity and diastereoselectivity have been synthesized, and their structures and binding properties investigated by (1)H NMR, X-ray crystallography, circular dichroism, and molecular modeling. We found that elongating the helices at their

  合成了基于芳香氨基酸寡酰胺序列的螺旋折叠分子胶囊，能够在有机溶剂中以高亲和力和非对映选择性结合酒石酸，并通过（1）H NMR、X射线晶体学、圆二色性和分子模型。我们发现通过添加远离酒石酸结合位点的单体来延长螺旋末端的螺旋会导致整体螺旋稳定性的强烈增加，但不会影响主客体复合物的稳定性。这种伸长对客体分子的结合和释放速率的影响遵循出乎意料的非单调趋势。三个独立观察（随着时间的推移直接监测交换，2D-EXSY NMR，和分子模型）一致并表明客体交换率往往随着螺旋长度的增加而首先增加，然后在螺旋长度进一步增加时降低。因此，这项研究揭示了以螺旋折叠序列添加单体对发生在远程站点的结合事件的复杂影响，并揭示了可能的结合和释放机制。
• Assembly and optical properties of 1D helical bundles induced by triphenylamine, side chains and solvents in crystals
  作者：Zhi Pang、Ting Qi、Baolin Li

  DOI：10.1039/d1ob00389e

  日期：——

  Two novel helical aromatic foldamer derivatives TPA-Q6(n-He) and TPA-Q6(i-Bu) were synthesized and characterized by introducing n-hexyloxy and isobutoxy side chains, respectively, and modifying quinoline amide foldamers with the triphenylamine (TPA) moiety at the N-terminus. X-ray single crystal diffraction analyses and theoretical calculations showed that the quinoline amide hexamer derivative TPA-Q6(i-Bu)

  通过分别引入正己氧基和异丁氧基侧链，并用三苯胺修饰喹啉酰胺（ TPA) 部分位于 N 端。X射线单晶衍射分析和理论计算表明，喹啉酰胺六聚体衍生物TPA-Q 6 ( i -Bu)由于 TPA 的柔性 π 单元、烷基的空间位阻和甲醇分子的协同作用，使得固体中的一维 (1D) 螺旋自组装成为可能。由于分子内电荷转移，TPA端基的化学修饰显着增强了荧光。稳态荧光光谱和瞬态衰减曲线表明，与TPA - Q 6 ( n -他）采用由长烷基链引起的交替插入排列。该结果为探索折叠分子的分子结构、包装模式和光学性质之间的内在关系提供了一种新方法。
• Encapsulation of Small Polar Guests in Molecular Apple Peels
  作者：Joachim Garric、Jean-Michel Léger、Ivan Huc

  DOI：10.1002/chem.200700640

  日期：2007.10.15

  Three aromatic oligoamides have been prepared that have alternating 1,6-diaminopyridine and 1,6-pyridinedicarboxylic acid units at the center of the sequence and two 8-amino-2-quinolinecarboxylic acid units at each extremity. The three oligomers differ in the number--3, 5, or 7-of pyridine units in the sequence. They were designed to adopt helically folded conformations in solution and in the solid

  已经制备了三种芳香族低酰胺，其在序列中心具有交替的1，6-二氨基吡啶和1，6-吡啶二羧酸单元，并且在每个末端具有两个8-氨基-2-喹啉羧酸单元。三种低聚物在序列中-3、5或7个吡啶单元的数目不同。它们被设计为在溶液和固态下采用螺旋折叠的构象。选择单体的顺序，以使中心的螺旋直径大于每个末端的螺旋直径，因此它们类似于螺旋包裹的苹果皮。根据建模研究，预计吡啶单元会在螺旋内定义一个极性空心，该空心足够大以容纳小的极性宾客，而在寡聚体序列的每个末端的喹啉单元则有望完全覆盖空心区域，并将螺旋形空腔转化为可以充当胶囊的封闭壳。晶体学研究表明，低聚物确实折叠成螺旋状，从而形成了与周围固态介质隔离的空腔。根据吡啶环的数目，一个或两个水分子结合在胶囊内。胶囊片段的晶体结构表明，最大的低聚物也可以容纳MeOH。溶液NMR研究证实，与固体状态下观察到的化学计量相同，溶液中也会发生水的结合。根据胶囊是空的，半满的还