2-[(S)-1-((E)-1,2-Dichloro-vinyloxy)-ethyl]-1,3,5-triisopropyl-benzene | 860011-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(S)-1-((E)-1,2-Dichloro-vinyloxy)-ethyl]-1,3,5-triisopropyl-benzene
• CAS: 860011-18-3
• 化学式: C₁₉H₂₈Cl₂O
• 分子量: 343.337
• InChiKey: AEJUAHVACGTQCY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-((E)-1,2-Dichloro-vinyloxy)-ethyl]-1,3,5-triisopropyl-benzene 在 正丁基锂 、 吡啶 、 10% palladium on barium sulfate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(S)-O-vinyl-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙烯 、 (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-[(S)-1-((E)-1,2-Dichloro-vinyloxy)-ethyl]-1,3,5-triisopropyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过采用手性亲二烯体的 [3+2] 策略不对称获取 α-取代的功能性天冬氨酸衍生物

  摘要：

  Stericol® 的对映纯乙烯基醚与 N-苄基、N-二苯甲基和 N-PMB 天冬氨酸酯硝酮进行非对映选择性热 1,3 偶极环加成。所得环加合物的化学选择性 N-脱苄基化得到非对映异构和对映异构纯结晶 NH-异恶唑烷，其绝对构型由 X 射线晶体学确定。这种异恶唑烷的 N-保护和 N-O 裂解产生了带有功能化侧链的富含对映体的天冬氨酸季铵盐衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301739

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Anatoxin-a by Asymmetric [2+2] Cycloaddition
  作者：Alice Kanazawa、Mauro Muniz、Andrew Greene

  DOI：10.1055/s-2005-868482

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of (+)-anatoxin-a, a neurotoxic alkaloid from Anabaena flos aquae, has been achieved through a highly diastereoselective [2+2] cycloaddition of dichloroketene with a chiral enol ether.

  (+)-anatoxin-a（一种来自 Anabaena flos aquae 的神经毒性生物碱）的正式不对称合成是通过二氯乙烯酮与手性烯醇醚的高度非对映选择性 [2+2] 环加成反应实现的。
• Chiral Enol Ethers in Asymmetric Synthesis: Preparation of the .beta.-Oxygenated Lactones (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Mariangela B. M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00120a048

  日期：1995.7