1-((2-bromothiophen-3-yl)methyl)-4-methyl-1H-pyrazole | 1252590-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-((2-bromothiophen-3-yl)methyl)-4-methyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[(2-bromothiophen-3-yl)methyl]-4-methylpyrazole
• CAS: 1252590-79-6
• 化学式: C₉H₉BrN₂S
• 分子量: 257.154
• InChiKey: RFQFGXJPGSSPLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-bromothiophen-3-yl)methyl)-4-methyl-1H-pyrazole 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-methyl-7H-thieno[2',3':3,4]pyrrolo[1,2-b]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 、 2-溴-3-溴甲基噻吩 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 以79%的产率得到1-((2-bromothiophen-3-yl)methyl)-4-methyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑并直接合成[5,1-一个]异吲哚经由分子内钯催化的CH键活化

  摘要：

  已经开发出一种有效的直接合成吡唑并[5，1- a ]异吲哚的方法，该方法利用钯催化的1-（2-卤代苄基）吡唑的分子内CH键活化作用。发现在这些反应中必须使用氯化锂（LiCl），以抑制当C-3未取代时在吡唑并[5,1- a ]异吲哚的C-3位置的进一步CH键活化。该方案可用于通过顺序的分子内和分子间CH键活化合成具有六元中心环系统的吡唑并[5,1- a ]异喹啉和完全取代的吡唑并[5,1- a ]异吲哚。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000260