1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-[(1S)-1-prop-1-ynoxyethyl]benzene | 165054-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-[(1S)-1-prop-1-ynoxyethyl]benzene
• CAS: 165054-16-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: FPMFYYXRAHVVTN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-[(1S)-1-prop-1-ynoxyethyl]benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(-)-2-((1S)-1-((1E)-1-propenyloxy)ethyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Enol Ethers in Asymmetric Synthesis: Preparation of the .beta.-Oxygenated Lactones (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-[(1S)-1-prop-1-ynoxyethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  酮与手性烯醇醚的热[2 + 2]-环加成反应：合成致密取代的环丁酮的途径

  摘要：

  据报道，乙烯酮与手性无环烯醇醚的[2 + 2]-环加成反应获得了手性多取代的环丁酮。发现各种易于获得的二取代和单取代的烯酮与手性，三羟甾醇衍生的无环烯醇醚以非常高的立体选择性反应。简单试剂的这种组合提供了直接进入高度取代的对映体富集的环丁酮的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01058

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclobutanones: Synthesis of Cyclobut-G
  作者：Benjamin Darses、Andrew E. Greene、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/jo202261z

  日期：2012.2.17

  efficient, and stereoselective approach has been developed for obtaining chiral cis- and trans-disubstituted cyclobutanones from readily available alkyl- and functionalized alkyl-substituted enol ethers. The usefulness of these cyclobutanones is illustrated by an enantioselective synthesis of cyclobut-G (Lobucavir).

  已经开发了一种简单，有效和立体选择性的方法，用于从容易获得的烷基和官能化的烷基取代的烯醇醚中获得手性的顺式和反式二取代的环丁酮。这些环丁酮的有用性通过环丁-G（洛布卡韦）的对映选择性合成来说明。
• Chiral Enol Ethers in Asymmetric Synthesis: Preparation of the .beta.-Oxygenated Lactones (-)-Blastmycinolactol, (+)-Blastmycinone, (-)-NFX-2, and (+)-Antimycinone
  作者：Mariangela B. M. de Azevedo、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo00120a048

  日期：1995.7
• Thermal [2 + 2]-Cycloaddition of Ketenes with Chiral Enol Ethers: Route to Densely Substituted Cyclobutanones
  作者：Pauline Rullière、Julien Grisel、Clément Poittevin、Pascale Cividino、Sébastien Carret、Jean-François Poisson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01058

  日期：2016.6.17

  polysubstituted cyclobutanones by [2 + 2]-cycloaddition of ketenes with chiral acyclic enol ethers is reported. A wide variety of easily accessible di- and monosubstituted ketenes were found to react with a very high degree of stereoselectivity with chiral, Stericol derived, acyclic enol ethers. This combination of simple reagents provides straightforward entry to highly substituted enantioenriched

  据报道，乙烯酮与手性无环烯醇醚的[2 + 2]-环加成反应获得了手性多取代的环丁酮。发现各种易于获得的二取代和单取代的烯酮与手性，三羟甾醇衍生的无环烯醇醚以非常高的立体选择性反应。简单试剂的这种组合提供了直接进入高度取代的对映体富集的环丁酮的途径。