罗汉果糖苷 V | 88901-36-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 罗汉果糖苷 V
• 中文别名: 罗汉果糖苷V；罗汉果皂甙V；罗汉果苷V；罗汉果甜苷V；罗汉果提取物
• 英文名称: mogroside V
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,8S,9R,10R,11R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-6-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-11-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 88901-36-4
• 化学式: C₆₀H₁₀₂O₂₉
• 分子量: 1287.45
• InChiKey: GHBNZZJYBXQAHG-KUVSNLSMSA-N

物化性质

• 熔点：
  197～201℃
• 密度：
  1.51
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微，超声处理）、吡啶（轻微）、水（轻微）
• LogP：
  -1.069 (est)
• 稳定性/保质期：
  主要功能性成分为罗汉果甜苷(Ⅰ～Ⅴ)，各种罗汉果甜苷之间的区别在于糖配体的不同。罗汉果提取物为淡黄色粉末至棕褐色浸膏，味道极甜，其甜度超过蔗糖的240倍，甜味接近砂糖，并带有轻微的甘草后味。高纯度罗汉果甜苷的熔点为197～201℃，易溶于水和乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  477
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

应用

现代医药学研究发现，罗汉果含有丰富的罗汉果甜苷，其甜度是蔗糖的300倍。罗汉果不仅能够辅助治疗糖尿病，还具有降血糖的作用；同时富含维生素C，可以抗衰老、抗癌及益肤美容；此外，它还有降低血脂和减肥的效果，可帮助改善高脂血症和肥胖者的生活质量。

罗汉果广泛应用于营养保健品、婴幼儿食品、膨化食品、调味料、中老年食品、固体饮料、糕点、冷食、方便食品以及速溶食品等领域。

概述

罗汉果（Siraitia grosvenorii (Swingle) C.Jeffery）是葫芦科（Cucurbitaceae）的一种藤本植物，主要产地为广西桂林。云南、贵州、广东和湖南等地也有分布。成熟的罗汉果果实味极甜，富含葫芦烷型四环三萜皂苷，其中以罗汉果皂苷 V (mogroside V) 为主要的甜味成分，干重含量可达1.6%。目前从其果实中提取出的罗汉果甜苷被广泛应用于饮料与食品添加行业。

测定方法

建立了一种反相高效液相色谱（RP-HPLC）法测定罗汉果药材中罗汉果皂苷 V 含量的方法。实验采用 LichroCarb C18 (4.6mm x 250mm, 5um) 色谱柱，以乙腈-水（23:77）为流动相，流速设定为 1.0mL/min，检测波长选择 203nm，柱温维持在 32℃。结果表明罗汉果皂苷 V 的线性范围为 0.17~4.2ug，平均回收率为 99.05% (RSD=0.78%, n=9)。综上所述，所建立的方法稳定性良好、回收率高，可用于测定罗汉果药材中罗汉果皂苷 V 的含量。

镇咳、祛痰及解痉作用研究

罗汉果在历届《中国药典》中均有收载，并被用于治疗肺火燥咳、咽痛失音以及肠燥便秘等症。现代药理研究表明，罗汉果具有止咳祛痰、泻下保肝和增强免疫等功能。其中，罗汉果皂苷 V 是其主要活性成分，分离纯化后的单体活性更强。罗汉果皂苷 V 对离体气管及肠管痉挛的解痉作用可能是中药罗汉果治疗呼吸和胃肠疾病的物质基础之一。

参考文献

• 李典鹏, 徐风, 黄振聪, 等. 罗汉果皂苷V的体内、体外代谢研究[C]// 中国植物学会会员代表大会暨八十周年学术年会. 2013.
• 曹建平, 汤杰, 刘合生, 等. 罗汉果皂苷生物活性研究进展[J]. 食品工业科技, 2014, 35(24):384-388.
• 胡军影, 马双成, 程显隆, 等. RP-HPLC法测定罗汉果中罗汉果皂苷V的含量[J]. 药物分析杂志, 2008(4):544-546.
• 刘婷, 王旭华, 李春, 等. 罗汉果皂苷V的镇咳、祛痰及解痉作用研究[J]. 中国药学杂志, 2007, 42(20):1534-1536.

化学性质

罗汉果（Momordica grosvenori Swingle）干燥果实的主要化学成分是葫芦烷型四环三萜皂苷。

用途

适用于含量测定、鉴定和药理实验等。药理药效包括镇咳、祛痰及解痉作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  罗汉果糖苷 V 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.5h， 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Cucurbitane Glycosides from Siraitia grosvenorii

  摘要：

  Systematic phytochemical studies of the extract of Luo Han Go (Siraitia grosvenorii) furnished six known cucurbitane glycosides, namely, mogrosides IVa, mogrosides V and VI, isomogroside V, 11-oxomogroside V, and siamenoside I. The structures of all the isolated compounds were characterized on the basis of extensive spectral and chemical studies. Though the partial NMR spectral data has been reported for some of the isolated compounds previously, the complete H-1 and C-13 NMR spectral assignments of all the isolated compounds are reported herewith for the first time based on COSY, HSQC, HMBC, and NOESY spectroscopic data.

  DOI：

  10.1080/07328303.2011.583511
• 作为产物：
  描述：

  11-oxo-mogroside V 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 11-epi-mogroside V 、 罗汉果糖苷 V
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS
  [FR] COMPOSITIONS

  摘要：

  一种甜味调节组合物，包括至少一种高强度甜味剂，所选自甜菊糖苷和/或罗汉果甙，以及至少一种低效甜味剂，所选自纤维二糖、赤糖、环己烷磺酸盐和/或11-O-罗汉果甙V，以及一种含有所述甜味调节组合物和至少一种其他甜味剂的甜味组合物；所述甜味组合物和甜味调节组合物的用途；制备所述甜味组合物和甜味调节组合物的方法。

  公开号：

  WO2018220103A1

文献信息

• 一种11-氧基-罗汉果甜苷V的半合成方法
  申请人：湖南华诚生物资源股份有限公司

  公开号：CN110563791B

  公开（公告）日：2021-03-23

  一种11‑氧基‑罗汉果甜苷V的半合成方法，是以金属元素的高价化合物为氧化剂，将罗汉果甜苷V氧化得到11‑氧基‑罗汉果甜苷V，其是获得高含量11‑氧基‑罗汉果甜苷V全新途径，可填补行业空白，且其原料来源为罗汉果甜苷V，相较于直接从罗汉果中提取分离制备，其原料来源更广。
• Method of improving sweetness qualities of stevia extract
  申请人：Yoshinaka Koji

  公开号：US09044038B2

  公开（公告）日：2015-06-02

  The present invention provides a technique for improving the sweetness of stevia extract. A composition having an excellent sweetness quality can be obtained by combining rebaudioside A, which is a main sweetness component of stevia extract, with mogroside V, which is a main sweetness component of siraitia grosvenorii extract, at a weight ratio of 95:5 to 60:40. By using the mixture described above as a sweetener, favorable sweetness can be imparted to various products, such as foods, medicines or quasi drugs.

  本发明提供了一种提高甜菊提取物甜味的技术。通过将甜菊提取物的主要甜味成分葛根甙A与罗汉果提取物的主要甜味成分蒙果糖V按重量比为95：5至60：40组合，可以获得具有优异甜味品质的组合物。通过将上述混合物用作甜味剂，可以赋予各种产品（如食品、药品或准药品）良好的甜味。
• Methods and Materials for Enzymatic Synthesis of Mogroside Compounds
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20140308698A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Methods and materials for enzymatic synthesis of mogroside compounds described.

  本文描述了一种酶合成葫芦糖苷化合物的方法和材料。
• Methods and Materials for Biosynthesis of Mogroside Compounds
  申请人：Evolva SA

  公开号：US20150064743A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  The invention relates to methods for producing mogrosides with the aid of enzymes. In particular the invention proposes various biosynthetic pathways useful for mogroside production and enzymes useful for mogroside production are provided. Furthermore, the invention provides recombinant hosts useful in performing the methods of the invention.

  本发明涉及使用酶生产蒌蒿甙的方法。具体而言，本发明提出了多种有用于蒌蒿甙生产的生物合成途径和酶。此外，本发明还提供了在实施本发明方法中有用的重组宿主。
• Methods and materials for Biosynthesis of Mogroside Compounds
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：US20150322473A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  The invention relates to methods for producing mogrosides with the aid of enzymes. In particular the invention proposes various biosynthetic pathways useful for mogroside production and enzymes useful for mogroside production are provided. Furthermore, the invention provides recombinant hosts useful in performing the methods of the invention.

  本发明涉及使用酶生产蒙果糖苷的方法。具体而言，本发明提出了多种适用于蒙果糖苷生产的生物合成途径，并提供了适用于蒙果糖苷生产的酶。此外，本发明还提供了在执行本发明方法中有用的重组宿主。