6-Iodo-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide | 239127-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-Iodo-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide
• 英文别名: 6-iodo-5,7-dimethoxy-4-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 239127-02-7
• 化学式: C₁₁H₁₁IO₄
• 分子量: 334.11
• InChiKey: SVMFRGTYMFONFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.736±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Iodo-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide 在 palladium bis(dibenzylideneacetone)palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 丙二酸二甲酯 、 天然橡胶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到5,7-二甲氧基-4-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437
• 作为产物：
  描述：

  4-chloromethyl-5,7-dimethoxyphthalide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 magnesium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 6-Iodo-5,7-dimethoxy-4-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  钯法合成霉酚酸及其类似物

  摘要：

  霉酚酸 (MPA, 1) 及其类似物的合成使用钯催化的 Heck 羰基化和烯化进行。因此，2-溴-3,5-二甲氧基苯甲醇（4）在一氧化碳和钯催化剂的存在下，使用碳酸钠作为碱在180°C下在一氧化碳中反应得到5,7-二甲氧基苯甲醇（5）在88 ％ 屈服。苯酞 7 转化为 6-碘-5,7-二甲氧基-4-甲基苯酞 (8)。在钯(0)催化剂存在下，芳族碘化物8与异戊二烯和丙二酸二甲酯反应得到三组分偶联产物9，其分三步转化为1。4-NorMPA (16) 和 4-homoMPA (22) 的合成方法类似。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.1437

文献信息

• Shimizu; Lee; Fujiwara, Synlett, 2000, # 9, p. 1285 - 1286
  作者：Shimizu、Lee、Fujiwara

  DOI：——

  日期：——