D-gluco-2-Octulopyranosonic acid, 3-deoxy-, ethyl ester, pentaacetate | 150885-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-gluco-2-Octulopyranosonic acid, 3-deoxy-, ethyl ester, pentaacetate
• 英文别名: Ethyl <2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-octulopyranosid>onate；ethyl (acetyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-mannooct-2-ulopyranoside)onate；Ethyl (2,4,5,7,8-penta-O-acetyl-3-deoxy-β-D-manno-octulopyranosid)onate
• CAS: 150885-36-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 476.435
• InChiKey: PKHWYRUFHNMGDI-HGJKNBTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-gluco-2-Octulopyranosonic acid, 3-deoxy-, ethyl ester, pentaacetate 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 ethyl [p-methylphenyl 7,8-O-isopropylidene-3-deoxy-2-thio-D-manno-octulopyranoside]onate
  参考文献：
  名称：

  一种源自肺炎克雷伯菌脂多糖的生物活性合成外核寡糖，用于细菌识别

  摘要：

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203408
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 D-gluco-2-Octulopyranosonic acid, 3-deoxy-, ethyl ester, pentaacetate
  参考文献：
  名称：

  一种源自肺炎克雷伯菌脂多糖的生物活性合成外核寡糖，用于细菌识别

  摘要：

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203408

文献信息

• Gold(I)-catalyzed synthesis of β-Kdo glycosides using Kdo ortho-hexynylbenzoate as donor
  作者：Xuemeng Mi、Qixin Lou、Wenjing Fan、Liqin Zhuang、You Yang

  DOI：10.1016/j.carres.2017.04.021

  日期：2017.8

  A gold(I)-catalyzed glycosylation of Kdo with glycosyl ortho-hexynylbenzoate as donor is reported. The couplings of Kdo ortho-hexynylbenzoate with a set of alcohols promoted by PPh3AuOTf afford Kdo glycosides with good β-selectivities. This glycosylation method allows for the synthesis of β-Kdo monosaccharide with a C5 linker at the reducing end for subsequent conjugation to carrier proteins and arrays

  报道了金（I）以糖基邻己基苯甲酸酯作为供体的Kdo的糖基化。Kdo邻己基苯甲酸酯与PPh3AuOTf促进的一组醇的偶联为Kdo糖苷提供了良好的β选择性。该糖基化方法允许合成在还原端具有C5接头的β-Kdo单糖，用于随后与载体蛋白和阵列的缀合。
• Synthesis of 3-<i>C</i>-Branched Kdo Analogues via Sonogashira Coupling of 3-Iodo Kdo Glycal with Terminal Alkynes
  作者：Wenjing Fan、Yan Chen、Qixin Lou、Liqin Zhuang、You Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00356

  日期：2018.6.1

  A highly efficient approach for the synthesis of 3-C-branched mono- and di-3-deoxy-d-manno-oct-2-ulosonic acid (Kdo) enyne analogues is developed for the first time based on Sonogashira coupling of terminal alkynes with 3-iodo Kdo glycal obtained by the NIS/TMSOTf-promoted one-step reaction from peracetylated Kdo ethyl ester. Further transformation of 3-C-branched mono- and di-Kdo enyne analogues by

  为3-合成的高度有效的方法Ç -支化的单-和二-3-脱氧d -甘露-辛-2-糖酸（KDO）烯炔类似物是基于的Sonogashira首次末端炔的偶联开发NIS / TMSOTf通过过乙酰化的Kdo乙酯促进的一步反应制得的3-碘Kdo糖。通过不对称氢化和皂化进一步转化3- C-支化的单-和二-Kdo烯炔类似物，以立体控制方式提供了2-脱氧-β-羧基Kdo类似物。
• Stereoselective Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosides of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (Kdo) via SmI₂-Mediated Reformatsky Reactions
  作者：Zhumin Zhang、Zhuojia Xu、Xingbang Liu、Shiwei Luo、Tiehai Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02158

  日期：2021.8.6

  An efficient and simple approach for stereoselective synthesis of β-Kdo C-glycosides was described, which relies on easily available peracetylated anomeric acetate or anomeric 2-pyridyl sulfide to couple with carbonyl compounds via SmI2-mediated Reformatsky reactions. The utility of this methodology is exemplified by the streamlined synthesis of a practical β-Kdo C-glycoside with an anomeric aminopropyl

  描述了一种用于立体选择性合成 β-Kdo C-糖苷的有效且简单的方法，该方法依赖于容易获得的全乙酰化异头乙酸盐或异头 2-吡啶硫醚，通过 SmI 2介导的 Reformatsky 反应与羰基化合物偶联。这种方法的效用通过实用的 β-Kdo C-糖苷的流线型合成与异头氨基丙基接头的流线型合成来举例说明，以与其他生物分子结合以进行进一步的生物学研究。
• Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations
  作者：G.J.P.H. Boons、F.L. van Delft、P.A.M. van der Klein、G.A. van der Marel、J.H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88191-6

  日期：——

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).