(3aR,4R,6S,7aR)-6-Acetoxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid ethyl ester | 140209-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4R,6S,7aR)-6-Acetoxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 140209-57-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₉
• 分子量: 388.415
• InChiKey: SRYBOLLHIPTNJQ-KMYWOXPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  98.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,7aR)-6-Acetoxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid ethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到ethyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ld-Hepp and KDO containing di- and tetrasaccharide derivatives of Neisseria meningitidis inner-core region via iodonium ion promoted glycosidations

  摘要：

  The synthesis of methyl(ethyl) 2-thio-KDO (i.e. 1, 2, 5, 7 and 10) and ethyl 1-thio-LD-Hepp (i.e. 26 and 43) derivatives will be described. The latter derivatives proved to be suitable donors in iodonium ion (NIS/IFOH) promoted glycosidation reactions. The usefulness of the glycosidation approach was illustrated by the successful conclusion of a spacer containing dimer L-alpha-D-Hepp-(1 --> 5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (37) and tetramer beta-D-Galp-(1 --> 4)-beta-D-Glep-(1 --> 4)-L-alpha-D-Hepp-(1 -->5)-alpha-KDO-2-O-(CH2)3NH2 (47).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88191-6
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4R,6S,7aR)-6-Acetoxy-4-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种源自肺炎克雷伯菌脂多糖的生物活性合成外核寡糖，用于细菌识别

  摘要：

  化学合成的外核四糖和五糖源自肺炎克雷伯菌的脂多糖，与载体蛋白 CRM 197和 BSA 结合，在小鼠体内引发识别分离的 LPS 以及各种肺炎克雷伯菌菌株的抗体，证明它们可以诱导相关的抗原反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202203408

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Equatorial Glycosides of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-manno-oct-2-ulosonic Acid: Role of Side Chain Conformation
  作者：Philemon Ngoje、David Crich

  DOI：10.1021/jacs.0c03215

  日期：2020.4.29

  relationship of the bacterial sialic acid, pseudaminic acid, and 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) affords the hypothesis that suitably protected KDO donors will adopt the trans,gauche conformation of their side chain and consequently be highly equatorially selective in their coupling reac-tions conducted at low temperature. This hypothesis is borne out by the synthesis, conformational analysis, and

  细菌唾液酸、伪胺酸和 3-Deoxy-D-manno-oct-2-ulosonic acid (KDO) 的假对称关系提供了这样一个假设，即适当保护的 KDO 供体将采用其侧链的反式、gauche 构象和因此，它们在低温下进行的耦合反应中具有高度的赤道选择性。这一假设得到了在 -78 °C 下在二氯甲烷中偶联全-O-乙酰基或苄基保护的 KDO 供体时所见的合成、构象分析和出色的赤道选择性所证实。对糖基化反应的机理理解正在推进到可以进行选择性预测的阶段。在这种情况下，
• Modular Synthesis of a Tridecasaccharide Motif of <i>Bacteroides vulgatus</i> Lipopolysaccharides against Inflammatory Bowel Diseases through an Orthogonal One‐Pot Glycosylation Strategy
  作者：Yunqin Zhang、Leilei Wang、Qingli Zhou、Zuoshan Li、Dan Li、Caixia Yin、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/anie.202301351

  日期：——

  Bacteroides vulgatus mpk lipopolysaccharides has been synthesized for the first time by a strategy involving orthogonal one-pot glycosylation reactions based on glycosyl ortho-(1-phenylvinyl)benzoates, which precluded issues such as aglycone transfer and the unpleasant odor of thioglycoside-based orthogonal one-pot glycosylation.

  首次通过涉及基于糖基邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交一锅糖基化反应的策略合成了来自普通拟杆菌 mpk 脂多糖的十三糖，该策略排除了糖苷配基转移和硫代糖苷的难闻气味等问题。基于正交一锅糖基化。
• α-Stereoselective 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonoic Acid (Kdo) <i>O</i>-Glycosylation with a <i>p</i>-Toluenethioglycoside Donor by the (<i>p</i>-Tol)₂SO/Tf₂O Preactivation Strategy
  作者：Jing-dong Zhang、Xiao-jie Gao、Si-cong Liu、Zhu-feng Geng、Le Chang、Yi-jiang Liu、Qing-yu Ma、Guo-wen Xing、Guang-jian Liu、De-cai Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01430

  日期：2023.6.9