8-(pyrrol-1-yl)-7,8-dihydroberberine | 1106994-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-(pyrrol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
• CAS: 1106994-65-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₄
• 分子量: 402.45
• InChiKey: ICKQJOKLUUAVBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 盐酸小檗碱 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 以59%的产率得到8-(pyrrol-1-yl)-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  唑类与季原小檗碱生物碱的共价键合

  摘要：

  用衍生自吡咯、吡唑、咪唑和 1,2,4-三唑的亲核试剂制备了四元原小檗碱生物碱 (QPA) 小檗碱、巴马汀和黄连碱的加合物。产物，8-取代的 7,8-二氢原小檗碱，通过质谱和 1D 和 2D NMR 光谱进行鉴定，包括在自然丰度下的 1H15N 位移相关性。此外，使用 NMR 数据表征了 QPA 与氯仿和甲硫醇的两种加合物。还介绍了 8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱、8-吡咯基-7,8-二氢小檗碱和 8-咪唑基-7,8-二氢小檗碱的单晶 X 射线结构。版权所有 © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2325

文献信息

• Structural study of 8-azole derivatives of protoberberine alkaloids: experimental and quantum chemical approach
  作者：Lukáš Maier、Tomáš Šolomek、Matej Pipíška、Zdeněk Kříž、Marek Nečas、Radek Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.030

  日期：2010.11

  New derivatives of protoberberine alkaloids were prepared by nucleophilic addition of some azoles (differing in bulkiness) to the iminium functionality of the quaternary protoberberine alkaloids. Compounds were structurally characterized mainly by 1H and 13C NMR spectroscopy, and the structure of 8-carbazol-1-yl-7,8-dihydroberberine was determined using single-crystal X-ray diffraction. Additionally

  新的小ber碱生物碱衍生物是通过亲核加成一些吡咯（体积不同）到季pro小ber碱生物碱的亚胺官能团而制得的。主要通过1 H和13 C NMR光谱对化合物进行结构表征，并使用单晶X射线衍射确定8-咔唑-1-基-7,8-二氢小ber碱的结构。另外，已经通过低温NMR光谱法和量子化学计算研究了唑部分的体积变化的五种衍生物的构象行为。吡咯和咔唑部分对选定的1 H NMR共振的环电流效应已得到表征，可视化和讨论。