((2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-yl)-acetonitrile | 337309-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3S,5R,7R,8S)-3-hydroxy-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-2-yl]acetonitrile
• CAS: 337309-24-7
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄
• 分子量: 409.525
• InChiKey: VUGZVJXGTVTPHT-AQENTZESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-yl)-acetonitrile 在 2,6-二甲基吡啶 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 [(2R,3S,5S,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2R,4aR,6S,10aS)-6-Hydroxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-4,4a,6,7,10,10a-hexahydro-1,3,5-trioxa-benzocycloocten-7-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 140.0h， 生成 ((2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-3-hydroxy-5-methyl-oxocan-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.