(2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol | 474125-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol
• CAS: 474125-31-0
• 化学式: C₂₄H₃₁IO₄
• 分子量: 510.412
• InChiKey: QTKJWMZFBMJXRU-ZYAIEFSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三丁基膦 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 61.25h， 生成 [(2R,3S,5S,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yloxy]-triethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,9S,10aS)-7-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(4-methoxy-phenyl)-9-methyl-octahydro-1,3,5-trioxa-benzocyclooctene 在 咪唑 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.