(2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-ol | 337309-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,5R,7R,8S)-2-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]-5-methyl-7-phenylmethoxy-8-(phenylmethoxymethyl)oxocan-3-ol
• CAS: 337309-25-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₄S₂
• 分子量: 614.87
• InChiKey: ZLGADNNQPXLQKF-LICMVWMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  98.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid 、 (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(2S,3S)-3-Benzyloxy-3-((5R,7S,8R,9S,10S)-8-methoxymethoxy-9,10-dimethyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-2-methyl-propionic acid (2R,3S,5S,7R,8S)-7-benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-iodomethyl-5-methyl-oxocan-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 (2R,3S,5R,7R,8S)-7-Benzyloxy-8-benzyloxymethyl-2-(2,2-bis-phenylsulfanyl-ethyl)-5-methyl-oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。

  DOI：

  10.1039/b009506k

文献信息

• Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Hisatoshi Uehara、Tohru Oishi、Masayuki Inoue、Mitsuru Shoji、Yoko Nagumo、Masashi Kosaka、Jean-Yves Le Brazidec、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00660-9

  日期：2002.8

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Practical entry into the HIJKLM ring segment of ciguatoxin CTX3C
  作者：Tohru Oishi、Hisatoshi Uehara、Yoko Nagumo、Mitsuru Shoji、Jean-Yves Le Brazidec、Masashi Kosaka、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b009506k

  日期：——

  The HIJKLM ring segment (27) of the right half portion of ciguatoxin CTX3C (1) has been synthesized using a ring-closing reaction mediated by a low-valent titanium reagent.

  右半部分的ciguatoxin CTX3C (1) 的HIJKLM环段 (27) 已通过低价钛试剂介导的环合反应合成。