(3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol | 213195-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol
• 英文别名: C；(3E,6E)-7-iodo-4,6-dimethylhepta-3,6-dien-1-ol
• CAS: 213195-06-3
• 化学式: C₉H₁₅IO
• 分子量: 266.122
• InChiKey: PURNABNSQSIMSN-QDJBHUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三苯胂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  毒死Me，一种具有细胞毒性的20元大环内酰胺糖苷的合成与构效关系。

  摘要：

  我们已经开发了维斯他汀及其类似物的两种合成物。我们的第一代策略包括通过在C3–C13片段与C1–C2，C14–C19片段之间进行分子间的Horner–Wadsworth–Emmons反应，快速顺序地组装大环内酰胺，然后进行分子内Stille偶联反应。第二代策略利用己烯中间体的闭环复分解反应生成所需的20元大环内酰胺。第二代策略使制备维斯他汀的合成类似物成为可能，包括C20-和/或C23-去甲基类似物。对这些类似物的细胞毒性作用的评估表明，糖苷配基的固定构象对于测定反尼他汀的生物活性很重要。

  DOI：

  10.1002/asia.201200615
• 作为产物：
  描述：

  2-cyclopropylpent-4-yn-2-ol 在 二氯二茂锆 potassium cyanide 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3E,6E)-4,6-dimethyl-7-iodohepta-3,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective and Convergent Synthesis of the 20-Membered Lactam Aglycon of Vicenistatin Antitumor Antibiotic.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.688

文献信息

• On the Origin of cine-Substitution in the Stille Coupling of Trisubstituted Iodoalkene and trans-Vinylstannane
  作者：Naoki Kanoh、Yutaro Ohno、Tomohiro Itagaki、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0033-1339899

  日期：——

  Factors determining the course of reaction (i.e., usual coupling vs. abnormal cine -substitution) in the Stille coupling of trisubstituted iodoalkene and trans -vinylstannane were investigated. The palladium-catalyzed reaction with triphenylarsine and lithium chloride in N -methylpyrrolidone gave the normal Stille coupling product in good yield and good selectivity, while the use of N , N -diisopropylethylamine

  研究了在三取代的碘代烯烃和反式乙烯基锡烷的 Stille 偶联中决定反应过程的因素（即，通常的偶联与异常的电影取代）。在 N-甲基吡咯烷酮中与三苯基胂和氯化锂的钯催化反应以良好的产率和良好的选择性得到正常的 Stille 偶联产物，而在甲苯中使用 N，N-二异丙基乙胺和碘化亚铜仅提供电影取代的产物。建议乙烯基钯和乙烯基锡烷物种之间的金属转移决定了反应过程。
• Concise Total Synthesis of Vicenistatin
  作者：Naoki Kanoh、Hayato Fukuda、Shiina Nakamura、Tadashi Eguchi、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258574

  日期：2010.10

  A highly convergent total synthesis of macrocyclic lactam glycoside vicenistatin is described. Key features of the synthesis include rapid assembly of the macrolactam part and macrocyclic ring closure via intramolecular Stille coupling.

  描述了大环内酰胺糖苷维尼他汀的高度收敛全合成。该合成的主要特点包括大环内酰胺部分的快速组装和通过分子内 Stille 偶联实现大环闭环。