Bromodihydroisophoto-α-santoniclacton-acetat | 17946-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Bromodihydroisophoto-α-santoniclacton-acetat
• 英文别名: [(3S,3aS,6R,6aR,9S,9aR,9bS)-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-3a,4,5,6a,7,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 17946-89-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: WLCFUOQTMPDGKN-DSVJVMACSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bromodihydroisophoto-α-santoniclacton-acetat 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-10α-hydroxy-1,5,7αH,4,6,11βH-guaian-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 碲化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Bromodihydroisophoto-α-santoniclacton-acetat
  参考文献：
  名称：

  由α-桑顿宁素全合成（+）-喹啉内酯B

  摘要：

  据报道，从市售的α-桑顿宁开始，一种短而有效的全合成（+）-chinensiolide B的合成。该策略可用于快速制备加香酚内酯及其衍生物，以用于进一步的结构活性关系研究。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600670

文献信息

• Regio- and stereoselective oxyfunctionalization at C-1 and C-5 in sesquiterpene guaianolides
  作者：Victoria Bargues、Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、JoséR. Pedro

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10392-1

  日期：1998.2

  The regio- and stereoselective functionalization at C-1 and C-5 positions in a guaiane skeleton by allylic hydroxylation are described The stereochemistry of the resulting compounds are identical to those of the majority of natural 1- and 5-hydroxy-guaianolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lauridsen, Annette; Cornett, Claus; Christensen, S. Broegger, Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 1, p. 56 - 62
  作者：Lauridsen, Annette、Cornett, Claus、Christensen, S. Broegger

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Plagiochiline N from Santonin
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Begoña García、Luisa Lahoz、José R. Pedro

  DOI：10.1021/jo010567d

  日期：2001.11.1

  This article reports the transformation of O-acetylisophotosantonin, obtained by photochemical rearrangement of santonin, into plagiochiline N, an ent-2,3-secoaromadendrane isolated from Plagiochila ovalifolia. The synthesis was carried out in a sequence involving as the key steps (a) the substitution of the lactone moiety by a gem-dimethylcyclopropane ring through a synthetic intermediate having a C-6-C-7 double bond and (b) the ozonolysis of the C-2-C-3 bond followed by cyclization to the dihydropyran ring characteristic of plagiochiline N. Spectroscopic data of the synthetic product fully coincided with the reported data for the natural product.