1-benzyl-5-bromo-3-vinyl-1H-indole | 1356584-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-bromo-3-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-5-bromo-3-vinylindole
• CAS: 1356584-95-6
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN
• 分子量: 312.209
• InChiKey: ANIRYZKTUKKNTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-bromo-3-vinyl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 C₁₀₀H₁₁₂MgO₈P₂ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲基环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (5S,5aS,12bS)-12-benzyl-5-hydroxy-5,5a,6,7,12,12b-hexahydro-13H-naphtho[2,3-a]carbazol-13-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌和乙烯基吲哚与手性磷酸镁配合物的催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途，因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应，从而以优异的收率和对映选择性（高达> 99％，99％ee）提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围，出色的对映选择性和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01437
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-benzyl-5-bromo-3-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  苯醌和乙烯基吲哚与手性磷酸镁配合物的催化对映选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  由于该支架在天然产物中的普遍存在及其在有机合成中的用途，因此四氢咔唑及其衍生物受到了广泛的关注。我们已经开发了由手性磷酸镁络合物催化的苯醌和3-乙烯基吲哚的Diels-Alder反应，从而以优异的收率和对映选择性（高达> 99％，99％ee）提供四氢咔唑衍生物。这种转化具有广泛的底物范围，出色的对映选择性和温和的条件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01437

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。
• 一种3-(2,3-二氢吡咯)吲哚化合物及其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN112341444A

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明属于有机化工医药领域，特别涉及一种3‑(2,3‑二氢吡咯)吲哚化合物及其制备方法。本发明提出的方法以3‑乙烯基吲哚衍生物和芳基三氮唑类化合物为原料，铑盐作为催化剂，再加入适量的溶剂，在40～100℃下搅拌反应一定时间，反应结束后，反应体系用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，减压蒸去溶剂，以硅胶吸附，通过柱层析或重结晶分离得到目标产物；实现了温和条件下3‑乙烯基吲哚和芳基三氮唑反应生成3‑(2,3‑二氢吡咯)吲哚化合物。
• Phosphoric Acid Catalyzed N-Addition/ C-Addition Reaction of 3-Vinyl Indoles with Pyrazole/Pyrazolone to Construct Pyrazole-Substituted 3-(1-Heteroarylethyl)-indole Scaffolds
  作者：Jie Luo、Ji-Xing Zhao、Tao He、Ping Liu、Chun-Tian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02866

  日期：2024.5.3

  efficient atom-economic method for the preparation of 3-(1-heteroarylethyl)-indole scaffolds is of significant value in pharmaceutical and agricultural chemistry. Herein, a phosphoric acid-catalyzed N-addition reaction of 3-vinyl indoles with pyrazoles and C-addition reaction of 3-vinyl indoles with pyrazolones were developed. A series of pyrazole-substituted 3-(1-heteroarylethyl)-indole scaffolds were

  开发一种高效的原子经济方法来制备3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架在药物和农业化学中具有重要价值。在此，开发了磷酸催化的3-乙烯基吲哚与吡唑的N-加成反应和3-乙烯基吲哚与吡唑啉酮的C-加成反应。在温和的反应条件下，以优异的产率（高达 99% 的产率）合成了一系列吡唑取代的 3-(1-杂芳基乙基)-吲哚支架。提出了合理的反应机理来解释实验结果。