(2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-8-ol | 90123-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-8-ol
• CAS: 90123-12-9
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂O₃
• 分子量: 408.13
• InChiKey: MFQHZLYJBNIVKP-YQFOFLOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-8-ol 在 lead(IV) acetate 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 ruthenium trichloride 、 potassium superoxide 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 phosphate buffer 、 calcium hydride 、 三氟过氧乙酸 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 67.42h， 生成 羟基马桑毒内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 韦德伊斯试剂 、 Amberlite IRC-50 (acid form) 、 sodium 、 sodium hydride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5aS,8S,8aR,9R)-2,6-bis(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-2,3,4,5,5a,8-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis (-)-picrotoxinin and (+)-coriamyrtin via a common isotwistane intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00328a041

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin, a toxic sesquiterpene of picrotoxane-type
  作者：Kazumasa Wakamatsu、Hideo Kigoshi、Kenji Niiyama、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91191-8

  日期：1984.1