2,2,2-trichloroethoxycarbonyl α-bromotutin | 93178-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl α-bromotutin
• CAS: 93178-02-0；112136-61-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrCl₃O₈
• 分子量: 548.599
• InChiKey: LUCNCMRZGQIVDZ-JKWGGXPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethoxycarbonyl α-bromotutin 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到羟基马桑毒内酯
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin, a toxic sesquiterpene of picrotoxane-type

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91191-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,5aR,8aR,9R)-2-(bromomethyl)-2,5a-dimethyl-6-methylene-2,3,4,5,5a,6-hexahydro-4,3,8a-(epoxyethane[1,2,2]triyl)cyclopenta[b]oxepin-5-yl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 phosphate buffer 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 53.17h， 生成 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl α-bromotutin
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)-tutin and (+)-asteromurin a, toxic picrotoxane sesquiterpenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88159-x