7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde | 934710-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-8-formyl-4'-nitroisoflavone
• CAS: 934710-77-7
• 化学式: C₁₆H₉NO₆
• 分子量: 311.251
• InChiKey: KNWCDGPFROKUPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde 、 1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 在 哌啶 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到9-(1-methylbenzimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)pyrano[2,3-f]chromene-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Azaheterocyclic derivatives of α-pyrono[2,3-f]isoflavones

  摘要：

  合成了9-氮杂杂环-3-芳基吡拉诺[2,3-f]色烯-4,8-二酮，方法是将7-羟基-8-甲酰基异黄酮与2-氮杂杂环乙腈缩合后进行酸性水解。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0248-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基苯基)-2-(4-硝基苯基)-乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.08h， 生成 7-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337