1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 | 2735-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯并咪唑乙腈
• 中文别名: N-甲基-2-苯并咪唑乙腈；1-甲基-(9ci)-1H-苯并咪唑-2-乙腈
• 英文名称: (1-methylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)acetonitrile；1-methyl-2-benzimidazolylacetonitrile；(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-acetonitrile；2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 2735-62-8
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD00227239
• 分子量: 171.202
• InChiKey: DYWFJPNNNWXOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 2-8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2Z)-(羟基亚胺)(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Tsupak, E. B.; Chernov'yants, M. S.; Chernoivanova, T. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 12, p. 2216 - 2219

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-甲基-2-苯并咪唑乙腈
  参考文献：
  名称：

  N-取代的苯并咪唑丙烯腈作为体外微管蛋白聚合抑制剂：合成，生物学活性和计算分析

  摘要：

  我们提出了新型的N-取代的苯并咪唑基丙烯腈作为微管蛋白聚合的潜在抑制剂的设计，合成和生物活性。它们的合成是使用经典的线性有机和微波辅助技术完成的，从芳香醛和N-取代的2-氰基甲基苯并咪唑类化合物开始。所有新制备的化合物均在八种人类癌细胞系中进行了体外抗增殖活性的测试，并在一项非癌性参考测定中进行了测试。N，N-二甲基氨基取代的丙烯腈30和41，含N苯并咪唑核上的-异丁基和氰基取代基在亚微摩尔浓度的抑制浓度下（IC 50 0.2 – 0.6μM）显示出强而有选择性的抗增殖活性，但毒性明显低于参考系统多西他赛和星形孢菌素，因此促进它们作为铅化合物。作用机理研究表明，两种活性最高的化合物抑制微管蛋白的聚合。计算分析证实所用的苯并咪唑-丙烯腈骨架适合于微管蛋白中秋水仙碱结合位点内的结合，从而使观察到的抗肿瘤活性合理化，并证明了E-异构体是活性物质。它还提供了影响结合位置和匹配亲和力的结构决定因素，确定了附着的NMe

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113003

文献信息

• Synthesis of New Polyfluoroalkyl-Containing Pyrones, Pyridones and Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzazoles from Fluorinated β-Alkoxyenones
  作者：Igor Gerus、Günter Haufe、Nataliya Tolmachova、Sergey Vdovenko、Yuriy Kirzhner

  DOI：10.1055/s-2007-990891

  日期：2007.12

  Fluorinated enones were reacted with thiazoles, imidazoles, benzimidazoles and benzthiazoles bearing methylene groups activated by electron-withdrawing substituents. The reactions start with a nucleophilic attack of the methylene carbon on the β-position of the enones. If the starting methylene compound contains a thi-azole ring, pyrones or pyridones were formed due to participation of the ester or

  氟化烯酮与带有被吸电子取代基活化的亚甲基的噻唑、咪唑、苯并咪唑和苯并噻唑反应。反应以亚甲基碳对烯酮的 β 位的亲核攻击开始。如果起始亚甲基化合物含有噻唑环，则由于酯或腈基团的参与而形成吡喃酮或吡啶酮。在其他情况下，通过相应唑环的氮原子的参与获得咪唑-、苯并咪唑-或苯并噻唑-吡啶。除最终产品外，一些初级产品被分离或证明为中间体。
• Design, synthesis and biological evaluation of 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones as inhibitors of protein kinase FGFR1
  作者：A.A. Gryshchenko、S.S. Tarnavskiy、K.V. Levchenko、V.G. Bdzhola、G.P. Volynets、A.G. Golub、T.P. Ruban、K.V. Vygranenko、L.L. Lukash、S.M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.03.036

  日期：2016.5

  Fibroblast growth factor receptor 1 (FGFR1) plays an important role in tumorigenesis and is therefore an attractive target for anticancer therapy. Using molecular docking approach we have identified inhibitor of FGFR1 belonging to 5-amino-4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-phenyl-1,2-dihydro-pyrrol-3-ones with IC50 value of 3.5muM. A series of derivatives of this chemical scaffold has been synthesized and evaluated

  成纤维细胞生长因子受体1（FGFR1）在肿瘤发生中起重要作用，因此是抗癌治疗的诱人靶标。使用分子对接方法，我们已经鉴定了FGFR1抑制剂，该抑制剂属于5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-苯基-1,2-二氢-吡咯-3-酮，IC50值为3.5μM。已合成了该化学支架的一系列衍生物，并评估了其对FGFR1激酶活性的抑制作用。揭示了最有希望的化合物5-氨基-1-（3-羟基-苯基）-4-（6-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-1,2-二氢-吡咯1-3-3-和5-氨基-4-（1H-苯并咪唑-2-基）-1-（3-羟基-苯基）-1,2-二氢-吡咯-3-酮抑制FGFR1，IC50值分别为0.63和0.32μM ，并且具有针对KG1骨髓瘤细胞系的抗增殖活性，IC50值为5.6和9.3μM。
• Synthesis and Mechanism Studies of 1,3-Benzoazolyl Substituted Pyrrolo[2,3-<i>b</i>]pyrazine Derivatives as Nonintercalative Topoisomerase II Catalytic Inhibitors
  作者：Peng-Hui Li、Ping Zeng、Shuo-Bin Chen、Pei-Fen Yao、Yan-Wen Mai、Jia-Heng Tan、Tian-Miao Ou、Shi-Liang Huang、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01284

  日期：2016.1.14

  Novel topoisomerase II (Topo II) inhibitors have gained considerable interest for the development of anticancer agents. In this study, a series of 1,3-benzoazolyl-substituted pyrrolo[2,3-b]pyrazine derivatives were designed, synthesized, and evaluated as potential Topo II catalytic inhibitors. It was found that some of derivatives had good antiproliferative activity on seven cancer cell lines, especially

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，一系列的1,3-苯并偶氮基取代的吡咯并[2,3- b对吡嗪衍生物进行了设计，合成和评估，以作为潜在的Topo II催化抑制剂。发现某些衍生物对七个癌细胞系具有良好的抗增殖活性，特别是对HL-60 / MX2具有抗增殖活性，HL-60 / MX2是来自HL-60的对Topo II毒物具有抗性的癌细胞系衍生物。Topo II介导的DNA弛豫分析结果表明，衍生物可以显着抑制Topo II的活性，结构-活性关系研究表明，烷基氨基侧链和苯并唑基的重要性。进一步的机理研究表明，衍生物充当Topo II非插入性催化抑制剂，并可能阻断Topo II的ATP结合位点。此外，流式细胞仪分析表明这类化合物可诱导HL-60细胞凋亡。
• Deorphaning Pyrrolopyrazines as Potent Multi-Target Antimalarial Agents
  作者：Daniel Reker、Michael Seet、Max Pillong、Christian P. Koch、Petra Schneider、Matthias C. Witschel、Matthias Rottmann、Céline Freymond、Reto Brun、Bernd Schweizer、Boris Illarionov、Adelbert Bacher、Markus Fischer、François Diederich、Gisbert Schneider

  DOI：10.1002/anie.201311162

  日期：2014.7.1

  The discovery of pyrrolopyrazines as potent antimalarial agents is presented, with the most effective compounds exhibiting EC50 values in the low nanomolar range against asexual blood stages of Plasmodium falciparum in human red blood cells, and Plasmodium berghei liver schizonts, with negligible HepG2 cytotoxicity. Their potential mode of action is uncovered by predicting macromolecular targets through

  pyrrolopyrazines作为有效的抗疟剂的发现被呈现，以最有效的化合物显示出EC 50倍在反对的无性血液阶段低纳摩尔范围内的值恶性疟原虫在人红细胞，和伯氏疟原虫肝裂殖体，HepG2细胞毒性可忽略不计。通过前卫计算机建模预测大分子靶标，可以发现它们的潜在作用方式。共识预测方法表明，非同源靶蛋白的配体结合位点之间的功能相似，将观察到的寄生虫消除与IspD，类异戊二烯生物合成的非甲羟戊酸途径的酶和多激酶抑制联系起来。进一步的计算分析表明，必不可少的恶性疟原虫激酶可能是我们先导化合物的靶标。获得的结果验证了我们用于基于配体和结构的目标预测的方法学，扩展了蛋白质组挖掘的生物信息学工具箱，并为解密生物活性化学剂的多药理作用提供了独特的途径。
• Cyclic α-amino acids as precursors for synthesis of 2-amino-3-hetarylpyrrolin-4-ones and their spiro derivatives
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Tatyana A. Volovnenko、Yulian M. Volovenko、Gennady V. Palamarchuk、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1007/s00706-012-0727-3

  日期：2012.5

  Abstractα-Aminoisobutanoic acid and some representatives of cyclic α-amino acids were converted to corresponding 1-phthalimido- and N-trifluoroacylated acid chlorides. Treatment of 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile with 1-phthalimidoacid chlorides in DMF unexpectedly gave 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-3-(dimethylamino)-2-propenenitrile. On the other hand, the reaction of hetarylacetonitriles with N-trifluoroacylated

  摘要将α-氨基异丁酸和一些环状α-氨基酸代表转化为相应的1-邻苯二甲酰亚胺基和N-三氟酰化酰氯。用1-邻苯二甲酰氯在DMF中处理2-（1 H-苯并咪唑-2-基）乙腈意外地得到2-（1 H-苯并咪唑-2-基）-3-（二甲基氨基）-2-丙烯腈。另一方面，杂芳基乙腈与N的反应-三氟酰化酰氯得到所需的（3-氰基-2-氧代-3-杂芳基丙基）-2,2,2-三氟乙酰胺，其经三氟乙酰化后提供目标2-氨基-3-杂芳基吡咯啉-4-酮。苯甲酰氯对苯并咪唑基氨基吡咯啉酮的酰化作用导致形成3-苯甲酰基-2,3-二氢-5-苯基-1 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]吡咯并[3,2- e ]嘧啶-1-酮。 图形概要