10α-acetoxy-1,7α,5,6,11βH-guaia-3-en-6,12-olide | 74501-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10α-acetoxy-1,7α,5,6,11βH-guaia-3-en-6,12-olide
• 英文别名: [(3S,3aS,6R,6aR,9aS,9bS)-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,6a,7,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-6-yl] acetate
• CAS: 74501-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: COXANKFYXJHAEW-ANCINPQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-acetoxy-1,7α,5,6,11βH-guaia-3-en-6,12-olide 在 吡啶 、 1-pentynyl copper 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium acetate 、 铬酸 、 溶剂黄146 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.42h， 生成 (3aS)-3-甲基-5alpha-[(R)-1,5-二甲基-4-己烯基]-8-亚甲基-1,3aalpha,4,5,6,7,8,8abeta-八氢薁-4alpha-醇
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total syntheses of (+)-pachydictyol A and (-)-dictyolene, novel marine diterpenes from brown seaweeds of the family dictyotaceae

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00536a036
• 作为产物：
  描述：

  山道年 在 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10α-acetoxy-1,7α,5,6,11βH-guaia-3-en-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  由桑托宁合成3-氧-愈创木酚内酯

  摘要：

  本文报道了桑顿素转化为两个C 10-异构体3-氧杂-愈创木酚内酯，它们是从A虫属物种中分离出来的几种天然3-氧杂-愈创木酚内酯的8-脱氧衍生物。合成过程涉及将杜鹃花骨架的光化学重排成愈创树骨架，以及将环戊烷环转变成呋喃部分，并伴有C 3的损失。合成产物与天然产物的NMR数据比较，证实了从Achillea分离的产物中C 10处羟基的β取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00571-8