(-)-menthol | 1214906-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-menthol
• 英文别名: l-Menthol；(1R,2S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 1214906-07-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-CBMCFHRWSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthol 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Menthon
  参考文献：
  名称：

  Grafting of oxo-vanadium Schiff base on graphene nanosheets and its catalytic activity for the oxidation of alcohols

  摘要：

  氧化石墨烯被发现是一种方便且高效的载体材料，可通过共价键接枝氧化钒希夫碱。氧化石墨烯的低维度和丰富的表面化学性质对于实现这种接枝的良好程度起着关键作用。研究了所制备的石墨烯结合氧化钒希夫碱及其均相类似物在以叔丁基过氧化氢为氧化剂的条件下对各种醇类氧化为羰基化合物的催化潜力。通过XRD、FTIR、TGA、TEM和ICP-AES等多种技术对催化剂的结构和化学性质进行了表征。发现固定化复合物具有高效率，并显示出与其均相类似物相当的催化活性，同时具有异相催化剂的易回收和循环利用的额外优势。石墨烯结合氧化钒希夫碱成功地被重复使用多次而没有显著损失其催化活性。

  DOI：

  10.1039/c2jm15644j
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-isopropyl-5-methylhex-5-ene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-menthol
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4

文献信息

• p-Toluenesulfonyl chloride as a new and effective catalyst for acetylation and formylation of hydroxyl compounds under mild conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Fatemeh Mantashlo

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.05.025

  日期：2010.12

  The catalytic application of p-toluenesulfonyl chloride for efficient acetylation of various types of alcohols and phenols with acetic anhydride in solvent-free conditions is reported. Also structurally diverse alcohols were formylated using formic acid based on the use of catalytic amount of p-toluenesulfonyl chloride under solvent-free condition. The reactions were carried out in short reaction time

  据报道，在无溶剂条件下，对甲苯磺酰氯催化应用乙酸酐有效地乙酰化各种类型的醇和酚。同样基于在无溶剂条件下催化量的对甲苯磺酰氯的使用，使用甲酸使结构上不同的醇甲酰化。反应在较短的反应时间内进行，并且在室温下以良好至极好的收率进行。
• Magnetic nanoparticle-supported DABCO tribromide: a versatile nanocatalyst for the synthesis of quinazolinones and benzimidazoles and protection/deprotection of hydroxyl groups
  作者：Amin Rostami、Omid Pourshiani、Yahya Navasi、Neda Darvishi、Shaghayegh Saadati

  DOI：10.1039/c7nj00479f

  日期：——

  supported on magnetic Fe3O4 nanoparticles (MNPs-DABCO tribromide) as a novel heterogeneous tribromide type compound was found to be an efficient and reusable nanocatalyst for the one-pot synthesis of 2-arylquinazolin-4(3H)-ones and 2-aryl-1H-benzo[d]imidazoles through oxidative cyclization of aldehydes with 2-aminobenzamides and 1,2-phenylenediamine, respectively. Also, MNPs-DABCO tribromide catalyzed tr

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。
• <i>p</i>-Toluenesulfonyl Chloride (<i>p</i>-TsCl)-Catalyzed Trimethylsilylation of Hydroxyl Groups Using Hexamethyldisilazane and Their Regeneration Under Mild Conditions: The First Example for Catalytic Application of <i>p</i>-Toluenesulfonyl Chloride
  作者：Ardeshir Khazaei、Amin Rostami、Fatemeh Mantashlo

  DOI：10.1080/10426500802453872

  日期：2009.9.18

  The first catalytic application of p-toluenesulfonyl chloride (p-TsCl) for the efficient and selective trimethylsilylation of various types of hydroxyl groups with hexamethyldisilazane (HMDS) in dichloromethane and desilylation of these compounds in water is reported. The reactions were carried out at room temperature and were found to proceed in good to excellent yields.

  报道了对甲苯磺酰氯 (p-TsCl) 在二氯甲烷中与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对各种类型的羟基进行有效和选择性的三甲基甲硅烷基化以及这些化合物在水中的脱甲硅烷基化的首次催化应用。反应在室温下进行，发现以良好到极好的产率进行。
• Novel and Highly Effective Method for the Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane (HMDS), Catalyzed by I₂Generated<i>in situ</i>Using Fe(NO₃)₃⋅9 H₂O/NaI under Heterogeneous and Neutral Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Sadegh Rahmati、Amin Rostami

  DOI：10.1002/hlca.200900002

  日期：2009.7

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3⋅9 H2O/NaI. The reaction occurs very rapid in good‐to‐high yield in CH2Cl2 at room temperature, and the use of toxic and corrosive molecular I2 is avoided.

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。
• Practical enantioselective synthesis of lamivudine (3TC™) via a dynamic kinetic resolution
  作者：Michael D. Goodyear、Malcolm L. Hill、Jono P. West、Andrew J. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.002

  日期：2005.12

  A practical enantioselective synthesis of lamivudine 1 is described. A highly effective dynamic kinetic resolution of the 5-hydroxyoxathiolane, followed by chlorination and introduction of cytosine provides an efficient synthesis of lamivudine.

  描述了拉米夫定1的实用对映选择性合成。5-羟基氧杂硫杂环戊烷的高效动态动力学拆分，然后进行氯化和胞嘧啶的引入，可有效合成拉米夫定。