trimethyl-[(1R,2S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysilane | 1214906-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: trimethyl-[(1R,2S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysilane
• CAS: 1214906-08-7
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: LDWGJYAAQHHQTJ-LWNNLKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(1R,2S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysilane 在 水 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(-)-menthol
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酰氯 (p-TsCl)-使用六甲基二硅氮烷催化羟基三甲基甲硅烷基化及其在温和条件下的再生：对甲苯磺酰氯催化应用的第一个例子

  摘要：

  报道了对甲苯磺酰氯 (p-TsCl) 在二氯甲烷中与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 对各种类型的羟基进行有效和选择性的三甲基甲硅烷基化以及这些化合物在水中的脱甲硅烷基化的首次催化应用。反应在室温下进行，发现以良好到极好的产率进行。

  DOI：

  10.1080/10426500802453872
• 作为产物：
  描述：

  (-)-menthol 、 六甲基二硅氮烷 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane tribromide supported on magnetic Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以95%的产率得到trimethyl-[(1R,2S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米粒子支持DABCO溴化：为喹唑啉酮类和苯并咪唑和羟基的保护/脱保护合成的多功能纳米催化剂†

  摘要：

  发现一种新型的非均相三溴化物类型化合物，负载在磁性Fe 3 O 4纳米颗粒上的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷三溴化物（MNPs-DABCO三溴化物）是一种高效且可重复使用的纳米催化剂，可用于一锅法合成2通过分别用2-氨基苯甲酰胺和1,2-苯二胺对醛进行氧化环化反应，制得-芳基喹唑啉-4（3 H）-ones和2-芳基-1 H-苯并[ d ]咪唑。而且，MNPs-DABCO三溴化物通过在室温下改变溶剂介质，催化了多种醇和酚的三甲基甲硅烷基化/四氢吡喃基化和甲硅烷基化/脱吡喃基化。

  DOI：

  10.1039/c7nj00479f

文献信息

• Novel and Highly Effective Method for the Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Hexamethyldisilazane (HMDS), Catalyzed by I₂Generated<i>in situ</i>Using Fe(NO₃)₃⋅9 H₂O/NaI under Heterogeneous and Neutral Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Sadegh Rahmati、Amin Rostami

  DOI：10.1002/hlca.200900002

  日期：2009.7

  Structurally diverse alcohols and phenols were trimethylsilylated in a clean and efficient reaction with hexamethyldisilazane (HMDS) based on the use of I2 generated in situ from Fe(NO3)3⋅9 H2O/NaI. The reaction occurs very rapid in good‐to‐high yield in CH2Cl2 at room temperature, and the use of toxic and corrosive molecular I2 is avoided.

  结构不同的醇和酚是在用六甲基二硅烷（HMDS）清洁和有效的反应基于使用的我三甲基甲硅烷2产生原位选自Fe（NO 3）3 ⋅9ħ 2 O /碘化钠。在室温下，该反应在CH 2 Cl 2中以高至高收率非常迅速地发生，并且避免使用有毒和腐蚀性的分子I 2。