美卡拉明 | 60-40-2

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗高血压病药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 美卡拉明
• 中文别名: 异莰胺；甲基(2,3,3-三甲基三壬烷-2-基)胺；N,2,3,3-四甲基双环[2.2.1]庚-2-胺
• 英文名称: mecamylamine
• 英文别名: N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.1.1]heptan-2-amine；mecamylamine hydrochloride；inversine；versamine；MEC；MMA；N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
• CAS: 60-40-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• mdl: MFCD00599519
• 分子量: 167.294
• InChiKey: IMYZQPCYWPFTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-256℃
• 沸点：
  189℃
• 密度：
  0.91
• 闪点：
  58℃
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  1.24e-01 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：美卡拉明

Compound:mecamylamine

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注解：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：没有匹配项

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 用于研究药物诱导肝损伤的FDA批准药物标签，药物发现今日，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按在人类中发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。药物发现今日2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 蛋白质结合

百分之四十

40%

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

Mecamylamine几乎完全从胃肠道吸收。

Mecamylamine is almost completely absorbed from the gastrointestinal tract

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

美卡拉明以不变形式在尿液中缓慢排泄。其肾脏消除速率受到尿pH值的显著影响。尿液碱化会减少，而酸化会促进美卡拉明的肾脏排泄。美卡拉明能穿过血脑屏障和胎盘屏障。

Mecamylamine is excreted slowly in the urine in the unchanged form. The rate of its renal elimination is influenced markedly by urinary pH. Alkalinization of the urine reduces, and acidification promotes, renal excretion of mecamylamine. Mecamylamine crosses the blood-brain and placental barriers.

来源:DrugBank

安全信息

• 储存条件：
  本品应密封保存。

制备方法与用途

制备方法：由莰烯与硫氰酸钠作用后经还原而制得。

合成制备方法：同样地，由莰烯与硫氰酸钠作用后经还原而制得。

用途简介：主要用于生化研究和作为抗高血压药物。

用途：用于生化研究及治疗高血压。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美卡拉明 、 N-[(4-methoxyphenoxy)-[(E)-1-phenylprop-1-enoxy]phosphoryl]methanamine 生成 (1S,2S,4S)-N,2,3,3-tetramethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  SUCHOCKI, JOHN A.;MAY, EVERETTE L.;MARTIN, THOMAS J.;GEORGE, CLIFFORD;MAR+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 1003-1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-去甲基-N-甲酰基美卡拉明 、 Sodium;tetratritioboranuide 、 三氟化硼 、 乙醚 、 四氢呋喃 、 盐酸 生成 美卡拉明
  参考文献：
  名称：

  FILER, CRIST N.;NUGENT, RICHARD P.;SHELTON, EMMA J., TRANS. AMER. NUCL. SOC., 60,(1989) C. 36-38

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 、 美卡拉明 、 、 在 BIO 、 (+/-)-尼古丁 、 美卡拉明 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 Nicotine Mecamylamine
  参考文献：
  名称：

  Transdermal patch for delivering volatile liquid drugs

  摘要：

  一种用于透皮给药挥发性液体药物（例如尼古丁）的透皮贴片，包括四层复合材料：顶部药物不透过层；含药物的压敏硅胶粘合层；也含药物的压敏丙烯酸粘合层；以及可拆卸的硅涂层释放衬底层。此外还公开了一种用于治疗尼古丁依赖症的方法，特别是用于治疗女性尼古丁依赖症。

  公开号：

  US06974588B1

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE MODULATORS
  申请人：Targacept, Inc.

  公开号：US20140288185A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体作为非竞争性拮抗剂的化合物，其合成方法，使用方法以及它们的药物组成。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• ALDH-2 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF DRUG ADDICTION
  申请人：Zablocki Jeff

  公开号：US20080032995A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  Disclosed are novel isoflavone derivatives having the structure of Formula I which are useful as ALDH-2 inhibitors for treating mammals for dependence upon drugs of addiction, for example addiction to dopamine-producing agent such as cocaine, morphine, amphetamines, nicotine, and alcohol.

  揭示了具有以下结构的新型异黄酮衍生物，其可用作ALDH-2抑制剂，用于治疗哺乳动物对成瘾药物的依赖，例如对多巴胺类药物如可卡因、吗啡、安非他命、尼古丁和酒精的依赖。
• [EN] PRODRUGS OF SECONDARY AMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE COMPOSÉS AMINE SECONDAIRES
  申请人：ALKERMES PHARMA IRELAND LTD

  公开号：WO2013088255A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of Formula (I).

  本发明涉及式(I)的化合物。