(8R,9S)-6'-methoxy-3-oxoruban-9-yl acetate | 60723-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (8R,9S)-6'-methoxy-3-oxoruban-9-yl acetate
• 英文别名: [(S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)-[(2R,4S)-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methyl] acetate
• CAS: 60723-43-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: JYRRDLVMUWTZKM-VIZZQPHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163°C
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S)-6'-methoxy-3-oxoruban-9-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reisen, Cornelius von; Hoffmann, H. M. R., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 6, p. 680 - 684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  quinidine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (8R,9S)-6'-methoxy-3-oxoruban-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate

  摘要：

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。

  DOI：

  10.1039/p19910003017

文献信息

• 1,2-Carbonyl Transposition of a Protected Rubanone: Stereoselective synthesis of bicyclic and tricyclic lactams derived from quinidine
  作者：Jens Frackenpohl、Peter Langer、H. Martin R. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.19980810551

  日期：——

  reaction with secondary amines gave bicyclic α-amino ketones as a kinetic product and a 4-oxa-1-azatwistan-2-one 6 under thermodynamic conditions. This two-step procedure represents a concise 1,2-carbonyl transposition and provides a short route to lactam alkaloids.

  α-溴化9-乙酰氧基红酮2并随后与仲胺反应，在热力学条件下得到双环α-氨基酮作为动力学产物和4-oxa-1-azatwistan-2-one 6。此两步过程代表了一个简洁的1,2-羰基转座，并为内酰胺生物碱提供了一条捷径。
• Synthesis of tricyclic N,O-acetals from α-functionalized rubanone. A masked 1,2,3-tricarbonyl system from quinidine
  作者：Peter Langer、Jens Frackenpohl、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1039/a705561g

  日期：——

  derived from quinidine has been prepared diastereoselectively and converted into tricyclic N,O-acetals containing a masked 1,2,3-tricarbonyl functionality. Good yields have been achieved using formyl-, acetyl- and propionyl-protecting groups. The novel one-pot conversion of protected 2-bromorubanones into tricyclic Cinchona cage compounds is suggested to include a reduction–oxidation sequence and an

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。
• Diastereocontrol of nucleophilic attack of the rubanone carbonyl group via remote siloxy tether. Establishing the natural configuration at carbon C-3 of Cinchona alkaloids
  作者：Peter Langer、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00609-1

  日期：1997.7

  Ginchona alkaloid derivatives with natural configuration at C-3 have been constructed by Grignard reaction of protected rubanone 1-TBDS. The organomagnesium regent attacks preferentially from the sterically more hindered endo face. Even L-Selectride(R) reacts endo-selectively (9 : 1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.