quinidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: quinidine
• 英文别名: (S)-[(2R,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: LOUPRKONTZGTKE-ITHTXLDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quinidine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 (3S)-3-羟基奎尼丁
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate

  摘要：

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。

  DOI：

  10.1039/p19910003017
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₃₆N₂O₄Si 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到quinidine
  参考文献：
  名称：

  通过催化对映选择性级联转化进行奎宁、奎尼丁和类似物的全不对称合成

  摘要：

  一种用于奎宁环天然产物全合成的催化不对称策略，包括经典目标奎宁和奎尼丁的完整对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901003
• 作为试剂：
  描述：

  反-2-羟基-β-硝基苯乙烯 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 奎宁 、 quinidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-ethyl 1-[(R)-1-(2-hydroxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 、 (3aR,9S,9aR)-ethyl 3a-hydroxy-9-(nitromethyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydrocyclopenta[b]chromene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  观察邻邻羟基参与有机催化不对称顺序Michael-内酯化反应：高度取代的手性螺二氢香豆素的合成† •

  摘要：

  在催化作用下，邻邻邻羟基引发的2-（2-硝基乙烯基）苯酚与烷基环戊酮-2-羧酸酯的连续迈克尔-内酯化反应，实现了一种具有四级立体中心的高度取代的螺二氢香豆素的不对称合成的一般方法。的数量奎宁– N H–硫脲其次是p -TSA。

  DOI：

  10.1039/c2ob07122c

文献信息

• Catalytic Asymmetric Mannich Reactions of Sulfonylacetates
  作者：Carlo Cassani、Luca Bernardi、Francesco Fini、Alfredo Ricci

  DOI：10.1002/anie.200900701

  日期：2009.7.20

  synthetic equivalents of a variety of α‐carboxylate anions. Phase‐transfer catalysis (PTC) enabled their mild deprotonation and catalytic asymmetric addition to highly reactive imines generated in situ from α‐amidosulfones (see scheme; Pg=protecting group). The synthetic utility of the products was demonstrated by their straightforward transformation into a range of β‐amino acid derivatives.

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。
• Optically active isomers of quinine and quinidine and their respective biological action
  申请人：——

  公开号：US20030212098A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides methods for purifying, identifying and using optically active isomers of quinine and quinidine as well as compositions comprising such optically active isomers. Such optically active isomers having desired actions on cardiac sodium and potassium channel function substantially separable from undesirable effects on GI motility can be useful for more effective therapy of cardiac arrhythmias. Also disclosed are methods for assaying the levels of such isomers present in the biological fluids.

  本发明提供了纯化、鉴定和使用奎宁和奎尼丁的光学活性异构体的方法，以及包含这种光学活性异构体的组合物。这种光学活性异构体对心脏钠和钾通道功能的预期作用与对胃肠道蠕动的不良影响基本分离，可用于更有效地治疗心律失常。此外，还公开了用于检测生物液体中存在的此类异构体水平的方法。
• Phosphinites from alkaloids; catalytic application in hydrosilylation reaction
  作者：Y Vannoorenberghe、G Buono∗

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85130-x

  日期：1988.1
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of BINOL and Cinchona Alkaloids: Inversion or Retention of Configuration?
  作者：Wei Yang、Yu-Ming Cui、Jing-Feng Zou、Cai-Yun Wang、Wei-Sheng Huang、Jin Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1080/00397911.2014.930494

  日期：2014.11.2
• OPTICALLY ACTIVE ISOMERS OF QUININE AND QUINIDINE AND THEIR RESPECTIVE BIOLOGICAL ACTION
  申请人：ACADEMIC PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1240167A1

  公开（公告）日：2002-09-18