6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇 | 60761-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇
• 英文名称: (3R)-3-hydroxyquinidine
• 英文别名: (3R)-Hydroxyquinidine；(3R,4S,6R)-3-ethenyl-6-[(S)-hydroxy-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol
• CAS: 60761-51-5
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₃
• 分子量: 340.422
• InChiKey: BSRUJCFCZKMFMB-XVVDYKMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190°C
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、DMSO（少量）乙酸乙酯、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinidine 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 6'-甲氧基辛可宁-3,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate

  摘要：

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。

  DOI：

  10.1039/p19910003017

文献信息

• Diastereocontrol of nucleophilic attack of the rubanone carbonyl group via remote siloxy tether. Establishing the natural configuration at carbon C-3 of Cinchona alkaloids
  作者：Peter Langer、H.M.R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00609-1

  日期：1997.7

  Ginchona alkaloid derivatives with natural configuration at C-3 have been constructed by Grignard reaction of protected rubanone 1-TBDS. The organomagnesium regent attacks preferentially from the sterically more hindered endo face. Even L-Selectride(R) reacts endo-selectively (9 : 1). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• (3S)-3-hydroxyquinidine, the major biotransformation product of quinidine. Synthesis and conformational studies. X-Ray molecular structure of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesuiphonate
  作者：F. Ivy Carroll、Philip Abraham、Kevan Gaetano、S. Wayne Mascarella、Ronald A. Wohl、Joan Lind、Karl Petzoldt

  DOI：10.1039/p19910003017

  日期：——

  (3S)-3-Hydroxyquinidine, the major metabolite of the Cinchona alkaloid quinidine, was prepared by synthetic chemical modification or microbial oxidation of quinidine. The structure of this metabolite has been demonstrated to be (3S)-3-hydroxyquinidine by H-1 and C-13 NMR, IR, UV and mass spectral analysis. Previously published comparisons of the C-13 NMR spectra of 3-hydroxyquinidine and model compounds were used to establish the absolute stereochemistry of the metabolite (see ref. 8). This assignment has been verified by single-crystal X-ray analysis of (3S)-3-hydroxyquinidine methanesulphonate. The gas- and solution-phase conformational preference of the metabolite derived from molecular modelling and NOE studies are compared with the conformation observed by X-ray crystallography.

  (3S)-3-羟基金鸡纳丁是金鸡纳碱类药物金鸡纳丁的主要代谢物，可以通过化学合成或微生物氧化金鸡纳丁来制备。通过氢-1和碳-13核磁共振（NMR）、红外（IR）、紫外（UV）光谱以及质谱分析，证实了该代谢物的结构为(3S)-3-羟基金鸡纳丁。先前发表的3-羟基金鸡纳丁与模型化合物的碳-13核磁共振光谱比较，被用于确定代谢物的绝对立体化学（参见参考文献8）。这一结论通过(3S)-3-羟基金鸡纳丁甲磺酸盐的单晶X射线分析得到了验证。探讨了代谢物在气相和溶液中的构象偏好，这些结果源自分子建模和核 Overhauser 效应（NOE）研究，与该代谢物通过X射线晶体学观察到的构象进行了对比。