[(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate | 203303-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: [(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
• CAS: 203303-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₂O₄
• 分子量: 433.302
• InChiKey: QKCFWGJYNDZVTJ-PBDPQADMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate 在 sodium azide 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(1S,3S,5S,6R,7R)-3-Acetyl-5-(6-methoxy-quinolin-4-yl)-4-oxa-7-aza-tricyclo[4.3.1.0^3,7]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由α-官能化的rub酮合成三环N，O-缩醛。奎尼丁的掩蔽的1,2,3-三羰基系统

  摘要：

  非对映选择性地制备了一系列衍生自奎尼丁的受保护的2-溴呋喃酮，并将其转化为含有掩蔽的1,2,3-三羰基官能团的三环N，O-缩醛。使用甲酰基，乙酰基和丙酰基保护基团已经获得了良好的收率。有人提出将受保护的2-溴呋喃酮一锅转化为三环金鸡纳笼化合物的新方法包括还原-氧化序列和分子内酰基转移。

  DOI：

  10.1039/a705561g
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S)-6'-methoxy-3-oxoruban-9-yl acetate 在 溴 、 三溴化磷 作用下， 以76%的产率得到[(S)-[(2R,4S,6S)-6-bromo-5-oxo-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  受保护的yl酮的1,2-羰基转座：衍生自奎尼丁的双环和三环内酰胺的立体选择性合成

  摘要：

  α-溴化9-乙酰氧基红酮2并随后与仲胺反应，在热力学条件下得到双环α-氨基酮作为动力学产物和4-oxa-1-azatwistan-2-one 6。此两步过程代表了一个简洁的1,2-羰基转座，并为内酰胺生物碱提供了一条捷径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810551