D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 55123-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: (3aR,4R,5S,6S,7R,7aS)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5,6,7-tetrol；(3aS,4R,5S,6S,7R,7aR)-spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4,5,6,7-tetrol
• CAS: 55123-25-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SOONKKMMJCQOLI-JYRVZRIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.67h， 生成 methyl Hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  的DL-1-（十六烷）甲基和1-合成Ô -hexadecanoyl-肌醇作为磷脂酶C的潜在抑制剂†

  摘要：

  描述了从肌醇开始合成磷脂酰肌醇（PI）和磷脂酰肌醇4，5-双磷酸酯（PIP 2）的外消旋类似物。制备在C（1）具有和不具有同系物并且在C（4）和C（5）具有和不具有离子基团（磷酸根或硫酸根）的肌醇衍生物，以及在C（2）和/或具有脱氧成分的同系衍生物。 C（6）。在所有这些化合物中，引入了棕榈酸酯基团来代替PI或PIP 2的二酰基甘油基团。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730428
• 作为产物：
  描述：

  1D-6-O-<(S)-(+)-O-acetylmandeloyl>-1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-5-O-triethylsilyl-myo-inositol 在 四丁基氟化铵 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of natural PI(3,4,5)P3

  摘要：

  Natural phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate which has been believed to have stearoyl and arachidonoyl groups at the sn-1 and -2 positions, respectively, has been synthesized using 1,2-O-cyclohexylidene-3,4-O-disiloxanyl-myo-inositol as the pivotal intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00034-3

文献信息

• Syntheses of Novel Hybrid Vitamin C Derivatives: Stability and Biological Activity
  作者：Kazuo Morisaki、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1246/bcsj.69.725

  日期：1996.3

  L-ascorbic acid (vitamin C) derivatives linking other biologically active substances glycolic acid, myo-inositol, and α-tocopherol (vitamin E) at the C-2 or C-3 hydroxyl group were synthesized, and their thermal stability and inhibitory activities against tyrosinase-catalyzed melanin formation, active oxygen species (AOS), and free radicals were evaluated in vitro. Among these derivatives, 2-O-carboxymethylascorbic

  合成了一系列新型杂化 L-抗坏血酸（维生素 C）衍生物，在 C-2 或 C-3 羟基上连接其他生物活性物质乙醇酸、肌醇和 α-生育酚（维生素 E），并在体外评估了对酪氨酸酶催化黑色素形成、活性氧 (AOS) 和自由基的热稳定性和抑制活性。在这些衍生物中，与其他典型的抑制剂和清除剂相比，2-O-羧甲基抗坏血酸具有较高的热稳定性以及对酪氨酸酶催化的黑色素形成、AOS 和自由基的中等抑制活性。另一方面，3-O-羧甲基抗坏血酸在水溶液中明显不稳定。连接肌醇或维生素 E 的 2-O-羰基甲基衍生物容易降解，
• Total Synthesis of Phospholipomannan of <i>Candida albicans</i>
  作者：Veeranjaneyulu Gannedi、Asif Ali、Parvinder Pal Singh、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00402

  日期：2020.6.19

  challenges such as the unusual kinetically controlled (1 → 2)-β-oligomannan domain, anomeric phosphodiester, and unique phytoceramide lipid tail linked to the glycan through a phosphate group. The synthesis of PLM anchor was accomplished using a convergent block synthetic approach using three main appropriately protected building blocks: (1 → 2)-β-tetramannan repeats, pseudodisaccharide, and phytoceramide-1-H-phosphonate

  首先，在细胞表面phospholipomannan锚[β-曼的总合成p - （1→2）-β-曼p ] ñ - （1→2）-β-曼p - （1→2）-α-曼p -1→ P - （ø →6）-α-曼p - （1→2）肌醇-1- P - （ø →1）的-phytoceramide白色念珠菌被报道。目标磷酸脂甘露聚糖（PLM）锚提出了合成难题，例如异常的动力学控制（1→2）-β-寡甘露聚糖结构域，异头磷酸二酯和独特的通过磷酸基团与聚糖连接的植物神经酰胺脂质尾巴。PLM锚的合成是通过收敛嵌段合成方法完成的，该方法使用了三个主要的受到适当保护的结构单元：（1→2）-β-四甘露聚糖重复序列，假二糖和植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。使用预激活方法在一锅中合成最具挑战性的（1→2）-β-四甘露聚糖域。通过对映选择性A 3三组分偶联反应合成了植物神经酰胺-1- H-膦酸酯。最后，植物神经酰胺-1- H膦酸二部
• Synthesis of d- and l-myo-inositol 1-phosphorothioate, substrates for inositol monophosphatase
  作者：Graham R Bakef、David C Billingtorfo、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80912-1

  日期：——

  The D- and L- enantiomers of myo-inositol 1-phosphorothioate have been synthesized from 2,3,4,5,6-pentakis-O-benzyl myo-inositol in 6 steps, both compounds are substrates for inositol monophosphatase. D-glucopyranose 6-phosphorothioate did not serve as a substrate for the enzyme inositol synthase in an alternative synthesis of L-myo-inositol 1-phosphorothioate.

  D-和L-的对映异构体肌醇肌醇-1-磷酸酯已经从2,3,4,5,6-胺五-O-苄合成肌醇肌醇在6个步骤，这两种化合物是用于肌醇单磷酸酶的底物。在L-肌-肌醇1-硫代磷酸酯的替代合成中，D-吡喃葡萄糖6-磷酸硫代磷酸酯不作为酶肌醇合酶的底物。
• Syntheses of Penta-<b><i>O</i></b>-benzyl-<b><i>myo</i></b>-inositols,<b><i>O</i></b>-<b><i>β</i></b>-<b>L</b>-Arabinosyl-(1 → 2)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol,<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol, and<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Galactosyl-(1 → 6)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-galactosyl-(1 → 3)-<b><i>sn</i></b>-<b><i>myo</i></b>-inositol
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Chizuru Asai、Toshiki Nagamitsu、Hiroaki Sakuma、Michiyo Sakurai、Shinichi Masuzawa、Mitsuo Komiya、Tadaaki Sato、Shonosuke Zen、Kazuo Yago、Fumiya Tomonaga

  DOI：10.1246/bcsj.73.2521

  日期：2000.11

  Two-step conversions of myo-inositol into (±)-2,3,4,5,6- and 1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositols are described. Starting from these monohydroxy derivatives of myo-inositol, O-β-L-arabinopyranosyl-(1 → 2)-sn-myo-inositol from Japanese green tea [SENCHA], Camellia sinensis, and O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 3)-sn-myo-inositol (galactinol) as well as its homolog, O-α-D-galactopyranosyl-(1 → 6II)-galactinol, were synthesized by way of the in situ activating glycosylation procedure.

  本文描述了肌醇向（±）-2,3,4,5,6-和1,3,4,5,6-五-O-苄基-肌醇的两步转化过程。从这些单羟基衍生的肌醇出发，通过原位活化糖基化程序合成了来自日本绿茶（煎茶，山茶属）的O-β-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→2）-sn-肌醇和O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→3）-sn-肌醇（半乳糖醇）及其同系物，O-α-D-半乳吡喃糖基-（1→6II）-半乳糖醇。
• Practical synthesis of enantiomerically pure myo-inositol derivatives
  作者：Karol S. Bruzik、Jeffrey Myers、Ming-Daw Tsai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91846-x

  日期：1992.2

  The synthesis of enantiomerically pure myo-inositol derivatives is accomplished using a mandelic acid-derived acyl protecting group.

  对映体纯的肌醇衍生物的合成是使用扁桃酸衍生的酰基保护基完成的。