L-1-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol | 148807-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-1-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol
• 英文别名: D-3-O-acetyl-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol；[(3aS,4R,5S,6R,7R,7aS)-5,6,7-trihydroxyspiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-4-yl] acetate
• CAS: 148807-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₇
• 分子量: 302.324
• InChiKey: WVFONCAGCQJTPJ-RQVGPUOWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-1-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-1,2-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-肌醇1,4,5,6-四基磷酸的便捷化学合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84066-0
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 Lipase CES 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 L-1-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Strategies Based on Phosphite Chemistry for Inositol Phosphates and Phospholipids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426509608545155

文献信息

• Enzyme aided synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Lei Ling、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60452-5

  日期：1993.4

  Racemic 2,3-mono-O-cyclohexylidene-myo-inositol (1) was efficiently resolved by enzymatic esterification in organic solvent and a new practical route for synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (13) started from the optically pure D-2,3-mono-O-cyclohexylidene-myo-inositol (3) is described.

  外消旋的2,3-单ö -cyclohexylidene-肌醇肌醇（1）通过在有机溶剂中的酶酯化和D-的合成一个新的实际路由是有效的解决肌醇肌醇1,4,5-三磷酸（13）开始从光学纯d -2,3-单- ö -cyclohexylidene-肌肌醇（3）进行说明。
• A chemoenzymatic synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate
  作者：Lei Ling、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84226-4

  日期：1994.3

  4-dioxane to give optically pure L-1-O-acetyl-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol (L-2) and D-2,3-O-cyclohexylidene-myo-inositol (D-1). A new practical route has been developed for the synthesis of D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate starting from D-1 via selective acylation of the 6-hydroxyl group.

  外消旋2,3-O-环己叉基-肌醇（DL-1）的酶催化酯化仅在1,4-二恶烷中进行，得到光学纯的L-1-O-乙酰基-2,3-O-环己叉基-肌醇（L-2）和D-2,3-O-环己叉基-肌醇（D-1）。已经开发出一种新的实用途径，用于通过D-羟基的6-羟基的选择性酰化从D-1开始合成D-肌醇1,4,5-三磷酸。