myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate
• 英文别名: (1R,3s,5r,6R,7S,8s,9S)-2,4,10-trioxaadamantane-6,8,9-triol；1,3,5-O-orthoformate-D-myo-inositol；D-myo-inositol-1,3,5-orthoformate；myo-inositol 1,3,5-O-orthoformate；1,3,5-O-methylidene-myo-inositol；1,3,5-O-methylidyne-myo-inositol
• 化学式: C₇H₁₀O₆
• 分子量: 190.153
• InChiKey: WJJFNSGWGPSKAO-OPVDZEAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 4-(1-甲基丙基)联苯基
  参考文献：
  名称：

  Painter, Gavin F.; Grove, Simon J. A.; Gilbert, Lan H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 8, p. 923 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,4-di-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 myo-inositol-1,3,5-O-orthoformate
  参考文献：
  名称：

  研究促进晶体中分子间酰基转移的分子组织：O-苯甲酰基-肌醇 1,3,5-原酸酯的反应性和 X 射线结构

  摘要：

  外消旋 2,6-di-O-benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthobenzoate 的晶体结构分析揭示了分子的螺旋结构，与早先在外消旋 2,6-di-O- 晶体中观察到的非常相似苯甲酰肌醇 1,3,5-原甲酸酯。尽管有更大的苯基取代基代替了氢，但这两种二苯甲酸酯都是同构的。后一种化合物在其晶体中表现出高度容易的分子间苯甲酰基转移反应性，并且正如从晶体结构所预期的那样，原苯甲酸酯在其晶体中确实表现出容易的苯甲酰基转移反应性。2-O-Benzoyl-myo-inositol 1,3,5-orthoformate 和相应的 orthobenzoate 在它们的晶体中也发生了酯交换反应，但酰基转移的特异性很低，反应产生了产物的混合物。已经研究了促进晶体中酰基转移的螺旋分子组装参数。将所有四种化合物的分子组装和晶格相互作用与观察到的反应模式进行比较表明，容易的酰基转移反应是由

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600765

文献信息

• Kinetic evaluation of glucose 1-phosphate analogues with a thymidylyltransferase using a continuous coupled enzyme assay
  作者：S. M. Forget、A. Jee、D. A. Smithen、R. Jagdhane、S. Anjum、S. A. Beaton、D. R. J. Palmer、R. T. Syvitski、D. L. Jakeman

  DOI：10.1039/c4ob02057j

  日期：——

  We have developed a continuous spectrophotometric kinetic assay for the detection of PP_iand have applied the assay to evaluate Cps2L, a nucleotidylyltransferase, kinetics with five synthetic substrate analogues (2–6).

  我们开发了一种连续光谱光度测定动力学方法，用于检测PPi，并已将此方法应用于评估Cps2L（一种核苷酸转移酶）与五种合成底物类似物（2-6）的动力学。
• A formal synthesis of valiolamine from myo-inositol
  作者：Rajendra C. Jagdhane、Mysore S. Shashidhar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.027

  日期：2011.10

  An efficient formal synthesis of racemic valiolamine starting from readily available myo-inositol is reported. In all the synthetic steps only one regioisomer is formed, which circumvents laborious purification of products. Regioselective benzylation of myo-inositol orthoformate, super-hydride mediated deoxygenation of a cyclitol derivative and stereoselective addition of dichloromethyllithium to an

  据报道，从容易获得的肌醇开始有效的外消旋缬氨酰胺的正式合成。在所有合成步骤中，仅形成一种区域异构体，这避免了费力的产物纯化。的区域选择性苄基肌-肌醇的原甲酸酯，超氢化物的环多醇衍生物和立体除了dichloromethyllithium的一种肌糖介导的脱氧是在合成中的关键反应。
• Synthesis and antitumour activity of inositol phosphonate analogues
  作者：Fanbo Song、Jing Zhang、Quanbin Cui、Ting Wang、Wenbin Chen、Luyuan Li、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.085

  日期：2012.2

  stability towards the action of phosphatases, were extensively used to replace phosphates. We herein reported the synthesis of inositol phosphonate analogues using myo-inositol as the starting material, and found that two of phosphonate analogues exhibited relative good cytotoxic activity against non-small cell lung cancer (NSCLC) cell line A549.

  磷酸肌醇调节细胞内信号转导事件中的重要生物学功能。膦酸酯由于对磷酸酶作用的稳定性而被广泛用于替代磷酸酯。本文我们报道了使用膦酸肌醇类似物的合成肌醇肌醇作为原料，并发现有两个膦酸酯类似物表现出对非小细胞肺癌（NSCLC）细胞系A549的相对良好的细胞毒活性。
• Synthesis and biological evaluation of phosphatidylinositol phosphate affinity probes
  作者：Stuart J. Conway、James Gardiner、Simon J. A. Grove、Melloney K. Johns、Ze-Yi Lim、Gavin F. Painter、Diane E. J. E. Robinson、Christine Schieber、Jan W. Thuring、Leon S.-M. Wong、Meng-Xin Yin、Antony W. Burgess、Bruno Catimel、Phillip T. Hawkins、Nicholas T. Ktistakis、Leonard R. Stephens、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b913399b

  日期：——

  The synthesis of the complete family of phosphatidylinositol phosphate analogues (PIPs) from five key core intermediates A–E is described. These core compounds were obtained from myo-inositol orthoformate 1via regioselective DIBAL-H and trimethylaluminium-mediated cleavages and a resolution–protection process using camphor acetals 10. Coupling of cores A–E with phosphoramidites 34 and 38, derived from the requisite protected lipid side chains, afforded the fully-protected PIPs. Removal of the remaining protecting groups was achieved via hydrogenolysis using palladium black or palladium hydroxide on carbon in the presence of sodium bicarbonate to afford the complete family of dipalmitoyl- and amino-PIP analogues 42, 45, 50, 51, 58, 59, 67, 68, 76, 77, 82, 83, 92, 93, 99 and 100. Investigations using affinity probes incorporating these compounds have identified novel proteins involved in the PI3K intracellular signalling network and have allowed a comprehensive proteomic analysis of phosphoinositide interacting proteins.

  报道了从五个关键的核心中间体A-E合成完整的磷脂酰肌醇磷酸类似物（PIPs）家族的方法。这些核心化合物通过选择性DIBAL-H和三甲基铝介导的裂解以及使用樟脑乙缩醛的解析保护过程，从肌醇原甲酸1中获得。将核心A-E与从所需保护的脂质侧链衍生的磷酰胺34和38偶联，得到了完全保护的PIPs。通过使用钯黑或碳上的钯氢氧化物在碳酸氢钠存在下的氢解，去除了剩余的保护基团，得到了完整的二棕榈酰和氨基PIP类似物42、45、50、51、58、59、67、68、76、77、82、83、92、93、99和100。利用包含这些化合物的亲和探针进行的研究，鉴定了参与PI3K细胞内信号网络的新蛋白，并允许对磷脂酰肌醇相互作用蛋白进行全面的蛋白质组学分析。
• Hydroxyl group deprotection reactions with Pd(OH)2/C: a convenient alternative to hydrogenolysis of benzyl ethers and acid hydrolysis of ketals
  作者：Chebrolu Murali、Mysore S. Shashidhar、Chinnakonda S. Gopinath

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.096

  日期：2007.5

  Benzyl ethers, ketals and orthoformates were cleaved with Pd(OH)2/C in methanol, to generate the corresponding alcohol; carboxylic acid esters were stable under these reaction conditions. Pd(OH)2/C in methanol was used for the deprotection of hydroxyl groups during the preparation of sequoyitol via myo-inositol orthobenzoate. This method of deprotection has the potential to be useful in the synthesis

  苯甲醚，缩酮和正甲酸酯在甲醇中用Pd（OH）2 / C裂解，生成相应的醇；在这些反应条件下，羧酸酯是稳定的。甲醇中的Pd（OH）2 / C用于通过肌肌醇原苯甲酸酯制备角豆糖醇过程中的羟基脱保护。该脱保护方法具有潜力用于合成不同种类的有机化合物，因为反应条件不涉及强酸，碱或氢。