bis[(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione]sulfoxide | 1298083-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis[(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione]sulfoxide
• 英文别名: Sulfinylbis[(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione]；(2,4-dihydroxy-3-methylbenzenecarbothioyl)sulfinyl-(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione
• CAS: 1298083-47-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅S₃
• 分子量: 382.482
• InChiKey: XIUXLJGNFFUQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione]sulfoxide 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(5-fluoro-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)-2-methyl-benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一种合成 2-芳基取代的苯并咪唑、喹唑啉和其他相关化合物及其抗菌活性的新方法

  摘要：

  详细阐述了苯并咪唑、二氢喹唑啉和其他含有 2,4-二羟基苯基部分的相关化合物的新合成方法。通过元素、红外、1H NMR、13C NMR 和质谱分析确定了它们的结构。化合物对八种参考细菌菌株的最小抑制浓度值通过两倍系列微量稀释肉汤方法确定。与革兰氏阴性菌株相反，这些化合物对所测试的革兰氏阳性菌株表现出显着的抑制作用。咪唑并吡啶、N-甲基苯并咪唑和二氢喹唑啉结构的化合物表现出最大的活性。覆盖与苯稠合的两个氮原子杂环的放大倍数降低了生物效应。© 2012 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 23:265–275, 2012; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21012

  DOI：

  10.1002/hc.21012
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-3-methylbenzenecarbodithioic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 bis[(2,4-dihydroxy-3-methylphenyl)methanethione]sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-1,3-diols 的合成及其对人癌细胞系的细胞毒活性

  摘要：

  新的生物活性 4-(1H-benzimidazol-2-yl)benzo-l,3-diols 的一锅合成已经开发出来。这些化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与苯-1,2-二胺反应制备的。使用元素、IR、1H-NMR 和质谱分析确定了它们的结构。所开发的方法提供了较短的反应时间、相对大规模的合成、容易和快速的产物分离以及良好的收率。测定了对 4 种人类癌细胞系：SW707（直肠）、HCV29T（膀胱）、A549（肺）和 T47D（乳腺）的体外细胞毒性。一些化合物研究的抗增殖特性比用作比较药物的顺铂更强。

  DOI：

  10.1007/s12272-011-1008-0

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel Fused 1,3-Thiazoles and 1,3-Thiazines Incorporating a 2,4-Dihydroxyphenyl Residue
  作者：Joanna Matysiak、Renata Los、Anna Malm、Monika M. Karpińska、Urszula Głaszcz、Barbara Rajtar、Małgorzata Polz-Dacewicz、Marta Trojanowska-Wesołowska、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1002/ardp.201100251

  日期：2012.4

  effective than the reference drug. 4‐(6‐Chloro‐4H‐3,1‐benzothiazin‐2‐yl)‐6‐methylbenzene‐1,3‐diol (5b) due to its very good activity (MIC from 1.56 to 3.13 µg/mL) and low cytotoxicity (IC50 > 50 µg/mL) may be regarded as a promising precursor for the development of novel antibacterial agents.

  为了寻找一类新的抗菌剂，一系列苯并噻唑、1,3-噻唑并[5,4-b]吡啶、4H-3,1-苯并噻嗪、萘并[2,3-d][1、 3]制备了含有 2,4-二羟基苯基部分的噻唑-4,9-二酮和其他相关化合物。它们是通过芳基修饰的亚磺酰基[双(2,4-二羟基苯基甲硫酮)]与适当的商业化学试剂在内环化过程中反应获得的。通过两倍系列微量稀释肉汤方法评估化合物对八种参考细菌菌株的 MIC 值。它们对革兰氏阳性菌株表现出抑制作用，与​​革兰氏阴性菌株相反。一些化合物比参考药物更有效。4-(6-Chloro-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)-6-methylbenzo-1,
• Biological Evaluation, Molecular Docking, and SAR Studies of Novel 2-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1H- Benzimidazole Analogues
  作者：Joanna Matysiak、Alicja Skrzypek、Monika Karpińska、Kamila Czarnecka、Paweł Szymański、Marek Bajda、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.3390/biom9120870

  日期：——

  In the present study, new 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzene-1,3-diols, modified in both rings, have been synthesized and their efficacies as acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibitors have been determined. The modified Ellman's spectrophotometric method was applied for the biological evaluation. The compounds showed strong (IC₅₀ 80-90 nM) AChE and moderate (IC₅₀ 5-0.2 µM)

  在本研究中，新的 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-benzo-1,3-diols 在两个环中都被修饰，并且它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的功效已经被证实。决定。改进的埃尔曼分光光度法用于生物学评价。这些化合物在体外表现出强 (IC 50 80-90 nM) AChE 和中度 (IC 5-0.2 µM) BuChE 抑制。一些化合物对 AChE/BuChE 有效，与 BuChE 相比表现出高选择性，而其他化合物对两种酶都有活性。讨论了构效关系。这些化合物还能抑制体外自诱导的 Aβ(1-42) 聚集并表现出抗氧化特性。
• Synthesis of 4-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2-yl)benzene1,3-diols and their antiproliferative activity against human cancer cell lines
  作者：J. Matysiak、A. Skrzypek、A. Niewiadomy、M. M. Karpińska、J. Wietrzyk、B. Paw、D. Kłopotowska

  DOI：10.1134/s106816201601009x

  日期：2016.1

  One-step synthesis of novel biologically active 4- or 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzene-1,3-diols is described. The target compounds were prepared by the reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s with 1-(2-aminophenyl)ethanones. Newly synthesized compounds were characterized by IR, 1H NMR, and mass spectral data. Their antiproliferative potency against human

  描述了新型生物活性 4-或 6-(4-methylidene-4H-3,1-benzothiazin-2yl)benzo-1,3-diols 的一步合成。通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]与1-(2-氨基苯基)乙酮反应制备目标化合物。新合成的化合物通过 IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。确定了它们对人类癌细胞系的抗增殖效力。计算了一些描述符以找到结构和活性之间的关系。结果表明，苯二醇环中疏水取代基的存在增强了生物效力。
• Synthesis, characterization, and pharmacological evaluation of novel azolo- and azinothiazinones containing 2,4-dihydroxyphenyl substituent as anticancer agents
  作者：Joanna Matysiak、Małgorzata Juszczak、Monika M. Karpińska、Ewa Langner、Katarzyna Walczak、Marta Lemieszek、Alicja Skrzypek、Wojciech Rzeski、Andrzej Niewiadomy

  DOI：10.1007/s00706-015-1453-4

  日期：2015.8

  ABSTRACT: We reported the synthesis and characterization of a series of azolo- and azino[1,3]thiazinones containing the 2,4-dihydroxyphenyl substituent. The compounds were prepared by a new one-step reaction of aryl-modified sulfinylbis[(2,4-dihydroxyphenyl)methanethione]s and the corresponding aminoazolo(azino)carboxamides. Their chemical structures were confirmed by IR, NMR: 1H, 13C, HSQC, and EI-MS

  摘要：我们报道了一系列含有 2,4-二羟基苯基取代基的偶氮基和嗪并[1,3]噻嗪酮的合成和表征。该化合物是通过芳基修饰的亚磺酰基双[(2,4-二羟基苯基)甲硫酮]和相应的氨基偶氮基(连氮基)甲酰胺的一种新的一步反应制备的。它们的化学结构通过IR、NMR：1H、13C、HSQC和EI-MS光谱数据得到证实。这些化合物以结构和浓度依赖性方式抑制肺癌 A549、结肠癌 HT-29 和神经胶质瘤 C6 细胞的增殖和活力。一些类似物的活性低于 10 mumol dm-3 (IC50)。神经胶质瘤 C6 细胞对测试化合物最敏感。一般来说，这些衍生物对皮肤成纤维细胞 HSF 培养物没有毒性。此外，其中一些对受治疗的正常细胞具有保护作用。化合物性质的计算机评估表明，它们具有显着的药物样特征，并且大多数表现出低毒性。图解摘要：
• [EN] ANALOGS OF 1,2,4-TRIAZOLOPHTHALAZINES AS ANTICANCER DRUGS AND A PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] ANALOGUES DE 1,2,4-TRIAZOLOPHTALAZINES UTILISÉS COMME MÉDICAMENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION
  申请人：INST PRZEMYSŁU ORGANICZNEGO

  公开号：WO2016013948A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  The present invention relates to new analogs of 1,2,4- triazolophthalazines of the general formula I: with different type of substitution of 2,4-dihydroxyphenyl system. The analogs have antiproliferative properties. Furthermore, a process for the preparation of the compounds was disclosed.

  本发明涉及一种新的1,2,4-三唑基邻苯二酚类似物，其通式为I，具有不同类型的2,4-二羟基苯基系统置换。这些类似物具有抗增殖性能。此外，还公开了一种制备这些化合物的方法。