[(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 219906-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 219906-55-5
• 化学式: C₄₅H₇₄O₁₂Si₃
• 分子量: 891.332
• InChiKey: FFOYWAGVSCNVNS-JRQXROMDSA-N

物化性质

• 沸点：
  773.222±60.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.102±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.64
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-phenylmethoxy-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c