benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside | 70798-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinose；[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-2-phenylmethoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 70798-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: UOXTVEWAUTYCJR-FQUUOJAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  418.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， -60.0~50.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 2-O-(4-methoxybenzoyl)-3,4-di-O-triethylsilyl-β-D-xylopyranosyl-(1→3)-2-O-acetyl-4-O-triethylsilyl-α,β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  超强抗肿瘤皂苷OSW-1的第一个全合成。

  摘要：

  OSW-1（1）是沙眼万年青的一种酰化的二糖胆甾烷皂苷，具有极强的抗肿瘤活性，它首先由市售的脱氢异雄甾酮，L-阿拉伯糖和D-木糖合成，共27步，最长的线性顺序为14步，收率为6％。

  DOI：

  10.1021/jo981685c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87.8%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Both Enantiomers of 2-Benzyloxydihydropyran-3-ones from Arabinose

  摘要：

  本文介绍了对映体选择性合成有用构筑物 (2R)- 和 (2S)-2- 苄氧基-2(H)-吡喃-3(6H)-酮（分别为 12 和 17）的方法。合成 12 的最直接和高产路线是基于从苄基 ²-l- 或 ²-d- 阿拉伯吡喃糖苷（1 和 13）"一步法 "制备苄基 2-O- 乙酰基-阿拉伯吡喃糖苷 3,4-硫代碳酸酯（7 和 14）。通过亚磷酸三甲基酯促进的烯化反应，然后进行 O-去乙酰化和氧化反应，得到了光学纯度为 50%的对映体烯酮 12 和 17。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861833

文献信息

• Synthesis and Antiproliferative Activities of <scp>OSW</scp> ‐1 Analogues Bearing 2”‐ <scp> <i>O</i> ‐ <i>p</i> ‐Acylaminobenzoyl </scp> Residues ^†
  作者：Lijun Sun、Di Zhu、Laura Olde Groote Beverborg、Ruina Wang、Yongjun Dang、Mingming Ma、Wei Li、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.202000110

  日期：2020.10

  OSW‐1 is a well‐known natural saponin with potent antitumor activities. We have designed and prepared a small library of 22 OSW‐1 analogues with a variety of p‐acylamino‐benzoyl groups installed at C2” of the xylose residue, wherein a regioselective (1→3)‐glycosylation of arabinoside 3,4‐diol has been achieved by manipulation of the protecting groups on the imidate donors. Bioassays lead to new structure‐activity

  OSW-1是众所周知的天然皂苷，具有强大的抗肿瘤活性。我们设计并制备了一个小数据库，包含22个OSW-1类似物，在木糖残基的C2”处安装了各种对酰基氨基苯甲酰基，其中阿拉伯糖苷3,4-二醇的区域选择性（1→3）-糖基化通过操纵亚氨酸酯供体上的保护基已达到目的。生物测定法导致了新的结构-活性关系以及两种适用的荧光探针，这些探针位于HeLa细胞中的溶酶体中，可用于进一步研究活细胞中OSW-1的抗肿瘤机制。
• Regioselective ring opening of exo- and endo-3,4-benzylidene acetals of arabinopyranoside derivatives with Lewis acids and reducing agents
  作者：Janjira Rujirawanich、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.carres.2011.01.031

  日期：2011.5

  Dioxolane type 3,4-benzylidene acetals of benzyl beta-l-arabinose either as a mixture or pure exo- and endo-isomers cleavaged with BF(3).OEt(2)/Et(3)SiH in dichloromethane or acetonitrile regioselectively, provided the 4-O-benzyl-3-hydroxy derivative. The reaction with TiCl(4)/Et(3)SiH or Cu(OTf)(2)/Et(3)SiH provided a mixture of 3- and 4-O-benzyl derivatives whereas with Cu(OTf)(2)/BH(3).THF gave

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。
• OSW-1 analogues: Modification of the carbohydrate moiety
  作者：Theophile Tschamber、Solange Adam、Yuji Matsuya、Seiji Masuda、Noriko Ohsawa、Sakiko Maruyama、Keiichi Kamoshita、Hideo Nemoto、Jacques Eustache

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.017

  日期：2007.9

  4 OSW-1 analogues featuring modified carbohydrate moieties were prepared. The purpose of these modifications was to assess the importance of certain chemical functions with respect to biological activity. The synthesis and biological activity of the target molecules are shown.

  制备了具有修饰的碳水化合物部分的4种OSW-1类似物。这些修饰的目的是评估某些化学功能对生物活性的重要性。显示了靶分子的合成和生物活性。